3,5,6-trichloro-2-(triphenylphosphinimino)-p-benzoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5,6-trichloro-2-(triphenylphosphinimino)-p-benzoquinone
• 英文别名: 2,3,5-Trichloro-6-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2,3,5-trichloro-6-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 化学式: C₂₄H₁₅Cl₃NO₂P
• 分子量: 486.721
• InChiKey: AZUPXAQBKVARES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三甲基-N-(三苯基正膦亚基)硅烷胺 、 四氯苯醌 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到3,5,6-trichloro-2-(triphenylphosphinimino)-p-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of phosphinimine-substituted trifluoro- or trichloro-p-benzoquinones and their cationic Rh(I) complexes. The crystal and molecular structure of 3,5,6-trichloro-2-(triphenylphosphinimino)-p-benzoquinone

  摘要：

  四氟或四氯-p-苯醌与硅烷基磷胺亚胺R2R′P=NSiMe3（R = Ph，Me）的反应产生高度着色的p-苯醌的单取代衍生物，它们作为双电子受体表现，并显示清晰、可逆的CV曲线。摩尔吸光系数值与染料典型。这些配体还使用苯醌氧和亚胺氮供体与Rh（I）前体形成螯合配合物。其中一种苯醌衍生物3,5,6-三氯-2-(三苯基磷亚胺)-p-苯醌已被结构表征。亚胺化苯醌显示正常的P=N键长（1.597(2) Å）和P-N-C角度（P-N-C(3) 132.7(2)°）。N—C(3)键长为1.327(3) Å，略短，符合磷亚胺取代基与苯醌环之间建立共轭结构的预期。一些立体位阻使得苯醌环上的Cl和N取代基偏离环面。关键词：苯醌，磷胺亚胺，氟，氯，铑。

  DOI：

  10.1139/v96-265

文献信息

• Synthesis and characterization of phosphinimine-substituted trifluoro- or trichloro-<i>p</i>-benzoquinones and their cationic Rh(I) complexes. The crystal and molecular structure of 3,5,6-trichloro-2-(triphenylphosphinimino)-<i>p</i>-benzoquinone
  作者：Jin Li、Kattesh V. Katti、Ronald G. Cavell、A. Alan Pinkerton、Herbert Nar

  DOI：10.1139/v96-265

  日期：1996.11.1

  Reaction of tetrafluoro- or tetrachloro-p-benzoquinone with silylated phosphoranimines R₂R′P=NSiMe₃ (R = Ph, Me) yields very highly colored monosubstituted derivatives of the p-quinone that act as two-electron acceptors showing clean, reversible CV traces. The molar absorptivity values are typical of dyes. These ligands also form chelate complexes with Rh(I) precursors using the quinone oxygen and the imine nitrogen donor sites. One of the quinone derivatives, 3,5,6-trichloro-2-(triphenylphosphinimino)-p-benzoquinone, has been structurally characterized. The iminated quinone shows a normal P=N bond length (1.597(2) Å) and P-N-C angle (P-N-C(3) 132.7(2)°). The N—C(3) bond, 1.327(3) Å, is a little shorter as is expected for the establishment of a conjugated structure between the phosphinimine substituent and the quinone ring. Some steric crowding pushes the Cl and N substituents on the quinone ring out of the plane of the ring. Key words: quinones, phosphinimines, fluorine, chlorine, rhodium.

  四氟或四氯-p-苯醌与硅烷基磷胺亚胺R2R′P=NSiMe3（R = Ph，Me）的反应产生高度着色的p-苯醌的单取代衍生物，它们作为双电子受体表现，并显示清晰、可逆的CV曲线。摩尔吸光系数值与染料典型。这些配体还使用苯醌氧和亚胺氮供体与Rh（I）前体形成螯合配合物。其中一种苯醌衍生物3,5,6-三氯-2-(三苯基磷亚胺)-p-苯醌已被结构表征。亚胺化苯醌显示正常的P=N键长（1.597(2) Å）和P-N-C角度（P-N-C(3) 132.7(2)°）。N—C(3)键长为1.327(3) Å，略短，符合磷亚胺取代基与苯醌环之间建立共轭结构的预期。一些立体位阻使得苯醌环上的Cl和N取代基偏离环面。关键词：苯醌，磷胺亚胺，氟，氯，铑。