1-oxo-1-(4-bromophenyl)-3-benzylamino-2-propene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-oxo-1-(4-bromophenyl)-3-benzylamino-2-propene
• 英文别名: 3-(Benzylamino)-1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO
• 分子量: 316.197
• InChiKey: AZVCZMKKRJOQTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxo-1-(4-bromophenyl)-3-benzylamino-2-propene 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 苯硼酸频哪醇酯 、 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以37 %的产率得到(4-bromophenyl)(2-phenyloxazol-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮光催化苄基C-H氧化/环化合成多取代恶唑

  摘要：

  在温和条件下，有效地实现了烯胺酮的光催化苄基C-H氧化/环化，得到恶唑衍生物。恶唑环中的氧来源于绿色氧化剂分子氧。该合成方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。综合实验和理论研究表明，适当的苄基 C-H 氧化/环化参与了反应转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00269
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 苄胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-oxo-1-(4-bromophenyl)-3-benzylamino-2-propene
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮光催化苄基C-H氧化/环化合成多取代恶唑

  摘要：

  在温和条件下，有效地实现了烯胺酮的光催化苄基C-H氧化/环化，得到恶唑衍生物。恶唑环中的氧来源于绿色氧化剂分子氧。该合成方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。综合实验和理论研究表明，适当的苄基 C-H 氧化/环化参与了反应转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00269

文献信息

• 一种多取代吡咯类化合物及其合成方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN110746335B

  公开（公告）日：2021-03-19

  本发明公开了一种多取代吡咯类化合物及其合成方法。以烯胺酮与α‑重氮酯为起始原料，铜盐为催化剂，在加热条件下，通过卡宾插入反应及芳基迁移反应，生成多取代吡咯类化合物。该方法原料新颖易得、操作简便，合成反应条件简单温和，底物普适性广。
• An Oxidative [3+2+1] Cyclization of Enaminones and N‐Alkenyl‐2‐pyrrolidinone: Access to Polysubstituted 4‐Alkylated 1,4‐dihydropyridines
  作者：Zhangmengjie Chai、Longkun Chen、Zhuoyuan Liu、Yulin Sun、Donghan Liu、Mingshuai Zhang、Yongchao Wang、Fuchao Yu

  DOI：10.1002/adsc.202300088

  日期：——

  4-alkylated 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs). By using terminal olefin as the C4 source of the 1,4-DHP skeleton, this synthetic strategy provides a series of 1,4-DHPs through a 1,1-difunctionalization/cyclization process. In this protocol, two C(sp3)−C(sp2) bonds and a C(sp2)−N bond are simultaneously formed, the hydrogen source on the newly formed methyl group of the 1,4-DHP skeleton is confirmed and a possible

  烯胺酮和N -烯基-2-吡咯烷酮的氧化 [3+2+1] 环化用于合成 4-烷基化 1,4-二氢吡啶 (1,4-DHP)。通过使用末端烯烃作为 1,4-DHP 骨架的 C4 来源，该合成策略通过 1,1-双官能化/环化过程提供了一系列 1,4-DHP。在该方案中，两个C( sp 3 )−C( sp 2 )键和一个C( sp 2 )−N键同时形成，确认了1,4-DHP骨架新形成的甲基上的氢源并提出了一种可能的机制。