2,4-bis(4-fluorophenyl)quinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4-bis(4-fluorophenyl)quinazoline
• 化学式: C₂₀H₁₂F₂N₂
• 分子量: 318.325
• InChiKey: AZVZHFIFUIPGTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 盐酸 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,4-bis(4-fluorophenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的碳氢活化和环化反应，通过碳-碳三键裂解

  摘要：

  据报道，空前的Ru（II）催化的CH活化和环化反应是通过CC的三键裂解而进行的。2-苯基二氢酞嗪二酮与炔烃的这种反应在双键配体1,3-双（二苯基膦基）丙烷的存在下最有效地进行，产生了高产率的取代喹唑啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00643

文献信息

• Preparation of Quinazolines via a 2+2+2 Annulation from Aryldiazonium Salts and Nitriles
  作者：Mani Ramanathan、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01325

  日期：2017.8.4

  A (2+2+2) modular synthesis of multisubstituted quinazolines has been realized by the direct reaction of aryldiazonium salts with two equivalent of nitriles. Reaction of aryldiazonium salt with a nitrile provides the initial formation of a reactive nitrilium ion, which is attacked by another molecule of nitrile followed by electrophilic cyclization to deliver the desired product. Notable flexibility

  通过芳基重氮盐与两个当量腈的直接反应，实现了多取代喹唑啉的（2 + 2 + 2）模块化合成。芳基重氮盐与腈的反应提供了反应性腈离子的初始形成，该离子被另一种腈分子攻击，随后进行亲电环化以提供所需的产物。该方法的优点是取代模式具有显着的灵活性，易于获得的底物，反应时间短，无过渡金属和克级合成。
• Csp²-O and C-C Bond Formation via Pd-Catalyzed Coupling Reaction of 2,4-Dichloroquinazoline
  作者：Alka Sharma、Vijay Luxami、Kamaldeep Paul

  DOI：10.1002/jhet.2330

  日期：2016.1

  An efficient palladium‐catalyzed C–O and subsequent C–C bond formation of 2,4‐dichloroquinazoline have been described. The designed strategy results in the synthesis of novel 2‐arylated quinazolin‐4‐ones framework with various aryl/heteroaryl boronic acids in moderate to good yields along with 2,4‐diarylated quinazolines. This methodology offers a direct transformation of aryl halides to aryl alcohols/ketone

  已经描述了有效的钯催化的C–O和随后的2,4–二氯喹唑啉的C–C键形成。该设计策略可合成具有中等至良好收率的各种芳基/杂芳基硼酸和2,4-二芳基喹唑啉的新型2-芳基喹唑啉-4-酮骨架。该方法可以将芳基卤化物直接转化为芳基醇/酮，并且可以直接应用以生成各种单芳基和二芳基喹唑啉。
• Thermal Rearrangement of a Phthalazine to a Quinazoline
  作者：Kwok P. Chan、Allan S. Hay

  DOI：10.1021/jo00115a031

  日期：1995.5

  This is the first reported thermal rearrangement reaction of a phthalazine to its structural isomer, a quinazoline. We have found that heating polyphenylated phthalazines 2b-d at 360 degrees C for 30 min gave the corresponding quinazolines in high yield. The less sterically crowded 1,4-bis(4-fluorophenyl)phthalazine (2a) gave only a low yield of quinazoline 3a. X-ray crystallographic analysis on 3b further confirmed our finding.
• Ru(II)-Catalyzed C–H Activation and Annulation Reaction via Carbon–Carbon Triple Bond Cleavage
  作者：Rashmi Prakash、Bidisha R. Bora、Romesh C. Boruah、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00643

  日期：2018.4.20

  An unprecedented Ru(II)-catalyzed C–H activation and annulation reaction, which proceeds via C–C triple bond cleavage, is reported. This reaction of 2-phenyldihydrophthalazinediones with alkynes, which works most efficiently in the presence of bidented ligand 1,3-bis(diphenylphosphino)propane, affords good yields of substituted quinazolines.

  据报道，空前的Ru（II）催化的CH活化和环化反应是通过CC的三键裂解而进行的。2-苯基二氢酞嗪二酮与炔烃的这种反应在双键配体1,3-双（二苯基膦基）丙烷的存在下最有效地进行，产生了高产率的取代喹唑啉。