三羰基(萘)铬 | 12110-37-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 三羰基(萘)铬
• 英文名称: tricarbonyl(naphthalene)chromium(0)
• 英文别名: η⁶-(naphthalene)chromium tricarbonyl；(η(6)-naphthalene)tricarbonylchromium；tricarbonyl(1,2,3,4,4a,8a-η)naphthalenechromium；napthalene*Cr(CO)3；tricarbonyl[(1,2,3,4,4a,8a-η)naphtalene]chrominum；(η6-naphthalene)tricarbonylchromium(0)
• CAS: 12110-37-1
• 化学式: C₁₃H₈CrO₃
• 分子量: 264.201
• InChiKey: ZRQLRSTXBZXTGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  70 °C0.001 mm Hg(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 危险品运输编号：
  UN 1325 4.1/PG 2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三羰基(萘)铬 在 benzene 、 THF 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以94%的产率得到苯三羰基铬
  参考文献：
  名称：

  萘配合物：V.萘铬配合物中的芳烃交换反应

  摘要：

  二η 6 -naphthalenechromium（0）（1）反应在150℃下用苯，得到（η 6 -萘）（η 6 -苯）铬（0）（3产率）在76％。在THF的存在下，1在80°C进行路易斯碱催化的芳烃交换。的反应1与取代的芳烃得到混合夹心复合物4和6-10（芳烃= 1,4-C 6 H ^ 4我2，1,3,5--C 6 H ^ 3我3，C 6我6，1， 4-C 6 H 4（OMe）2，1,4-C 6 H ^ 4 ˚F 2和1,4-C 10 H ^ 6我2）。除一种情况外（在1,4-二甲基萘中），观察到单个萘配体的交换。与1的不稳定性形成鲜明对比的是，对亚甲基二甲苯铬（0）（5）而言，对于芳烃在高达240°C的苯中的置换都是惰性的。3的分子结构已经通过X射线晶体学确定。晶体数据如下：一个7.784（1），b 13.411（2），Ç 22.772（5），Ž = 8，空间群PBCA。结构精制到R w值为0

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)88005-0
• 作为产物：
  描述：

  六羰基铬 在 萘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到三羰基(萘)铬
  参考文献：
  名称：

  The mechanism of the addition of haloalkanes to alkenes in the presence of tricarbonyl-η6-naphthalenechromium(0), [Cr(CO)3(η6-C10H8)]

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87066-2
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 4-methylene-(2E)-hexenoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三羰基(萘)铬 、 氢气 、 magnesium 、 sodium bromide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、7.09 MPa 条件下， 反应 80.0h， 生成 (S)-(E)-3-methyl-7-acetoxy-3-nonanen
  参考文献：
  名称：

  用于烯烃昆虫信息素的立体控制合成的通用且方便的协议。

  摘要：

  2,4-二烯酸烷基酯的Horner-Emmons合成与在复杂的L.Cr（CO）3催化剂（L = 3CO或芳烃）上的氢化反应相结合，提供了一种通用的，立体控制的且操作简单的方法（Z）-二取代的（Z）-三取代的（E）-三取代的烯烃和跳过的（Z，Z）-二取代的二烯烃具有均聚物类型的功能。该方案，有时还辅以酶促水解，已成功地应用于家具地毯甲虫，干豆甲虫，生锈的谷物甲虫，方颈谷物甲虫和小径的构型纯（gp>或= 98％）信息素的合成信息素模仿地下白蚁。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00016-8

文献信息

• Photoinitiation of Acrylate Polymerization with (Arene)chromium Complexes
  作者：E. Peter Kündig、Long‐He Xu、Mikhail Kondratenko、Allan F. Cunningham、Martin Kunz

  DOI：10.1002/ejic.200700115

  日期：2007.6

  Photoinitiation of acrylate polymerization by [Cr(eta6-arene)(CO)3] complexes in the presence of an organic chloro compound was investigated. For the bimolecular system, a good correlation between activity and metal-arene and metal-carbonyl bond strength was observed. The highest efficiency was found for an initiator in which the organic chloro compound was tethered to the complexed arene: [Cr(eta

  研究了在有机氯化合物存在下通过 [Cr(eta6-arene)(CO)3] 配合物光引发丙烯酸酯聚合。对于双分子系统，观察到活性与金属-芳烃和金属-羰基键强度之间的良好相关性。发现有机氯化合物与络合芳烃相连的引发剂效率最高：[Cr(eta6-C6H5CH2OCOCCl3)(CO)3]。探索了光引发的初始步骤，并为 Cr(eta2-丙烯酸酯)(eta6-芳烃)(CO)2 络合物中的金属-芳烃键断裂提供了证据。
• Synthesis of tricarbonylchromium complexes of 4-aryl-1,4-dihydropyridines
  作者：Adeleh Moshtaghi Zonouz、Mina Abkar Aras、Nasrin Abuali

  DOI：10.1007/s11243-013-9698-4

  日期：2013.4

  Tricarbonylchromium complexes of 4-aryl-1,4-dihydropyridines have been synthesized both under standard thermodynamic conditions using Cr(CO)6 and under milder complexation conditions using more labile [Cr(CO)3(NH3)3] and (η6-naphthalene)Cr(CO)3. Selective complexation of the Cr(CO)3 on the aryl ring in the presence of a 1,4-dihydropyridine ring was achieved.Graphical Abstract

  4-芳基-1,4-二氢吡啶的三羰基铬配合物已在使用 Cr(CO)6 的标准热力学条件下和使用更不稳定的 [Cr(CO)3(NH3)3] 和 (η6-naphthalene )Cr(CO)3。在 1,4-二氢吡啶环的存在下，实现了芳环上 Cr(CO)3 的选择性络合。
• Charge-induced facial-selectivity in the formation of new cationic planar chiral iridacycles derived from aniline
  作者：Jean-Pierre Djukic、Wissam Iali、Michel Pfeffer、Xavier-Frédéric Le Goff

  DOI：10.1039/c0cc05711h

  日期：——

  The reaction of chiral chlorido-iridacyclic 2-(4-N,N-dimethylaminophenyl)pyridines with solvato-type [Cp*M(S)3]q+ (M = Ru, S = MeCN, q = 1; M = Ir, S = MeC(O)Me, q = 2) complexes produces new cationic racemic planar chiral iridacycles in an efficient and diastereospecific way.

  手性氯代铱环状2-(4-N,N-二甲基氨基苯基)吡啶与溶剂化型[Cp*M(S)3]q+ (M = Ru，S = 乙腈，q = 1；M = Ir，S = 乙酸甲酯，q = 2) 配合物的反应，以高效且非对映选择性的方式生成新的阳离子外消旋平面手性铱环。
• Indanetricarbonylchromium: the effects of 1-syn- and 1-anti substituents on the regioselectivity of nucleophilic addition. Crystal structures of 1-syn- and 1-anti- methoxyindanetricarbonylchromium
  作者：Bengt Ohlsson、Christina Ullenius、Susan Jagner、Chantal Grivet、Eric Wenger、E.Peter Kündig

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87025-1

  日期：1989.4

  indanes have been prepared by thermolysis of Cr(CO)6 or by arene exchange with naphthalene-Cr(CO)3 (3). The regioselectivity of nucleophilic addition of α-nitrile carbon nucleophiles to syn and anti 1-R-indane Cr(CO)3 complexes (R = OMe 4, Me 10) has been investigated and compared with that of analogous reactions with indaneCr(CO)3 (1). The results of an X-ray study of syn- and anti-4 are presented. Nucleophilic

  通过热解Cr（CO）6或与萘-Cr（CO）3（3）进行芳烃交换，已经制备了一系列一系列的1-取代的茚满非对映异构的顺式和反式Cr（CO）3配合物。研究了α-腈碳亲核试剂对顺式和反1-R-茚满Cr（CO）3配合物（R = OMe 4，Me 10）亲核加成的区域选择性，并将其与茚满Cr（CO）的类似反应进行了比较。3（1）。X射线合成和抗X射线研究的结果-提出了4个。已显示亲核性添加物对苄基取代基和亲核试剂的空间和电子效应敏感。当将反应混合物加热至0℃时，区域异构的环己二烯基中间体发生平衡。
• Inter-ring η6 ⇄ η6 haptotropic rearrangements in naphthalenetricarbonylchromium complexes
  作者：Yu.F. Oprunenko、S.G. Malugina、Yu.A. Ustynyuk、N.A. Ustynyuk、D.N. Kravtsov

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80009-3

  日期：1988.1

  selectively substituted naphthalenetricarbonylchromium complexes are heated the tricarbonylchromium groups are redistributed between the substituted and the unsubstituted rings because of inter-ring haptotropic rearrangements. The rate constants of these isomerizations were measured. During rearrangement of individual isomers of (1-methylacenaphthene)tricarbonylchromium the configuration of the methyl group

  用于受控引入η的协调和非协调环的两个取代基的方法6提出-naphthalenetricarbonylchromium。当加热选择性取代的萘三羰基铬配合物时，由于环之间的触觉性重排，三羰基铬基团在取代的和未取代的环之间重新分布。测量了这些异构化的速率常数。在（1-甲基ac）三羰基铬的单个异构体的重排过程中，甲基的构型没有改变，因此证明了分子内的重排。