N-cyclohexyl-2,4,6-trimethoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-2,4,6-trimethoxybenzamide
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: BIFYDBLJYNVJBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 2,2’-azobis[2-(2-imidazolin-2-yl)propane] dihydrochloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-cyclohexyl-2,4,6-trimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过在水中使用分子间自由基反应，可从醛高效合成硫酯和酰胺。

  摘要：

  发现了水溶性自由基引发剂2,2'-偶氮双[2-（2-咪唑啉-2-基）丙烷]二盐酸盐（VA-044）和表面活性剂十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）的组合是在水中有效和直接合成有用的活性硫代酯（五氟苯基硫代酯）的最合适条件。另外，通过将胺加到水中的硫酯化反应混合物中来实现醛的直接酰胺化。

  DOI：

  10.1002/chem.200400754

文献信息

• Palladium-Mediated CO₂ Extrusion Followed by Insertion of Isocyanates for the Synthesis of Benzamides: Translating Fundamental Mechanistic Studies To Develop a Catalytic Protocol
  作者：Yang Yang、Allan J. Canty、Alasdair I. McKay、Paul S. Donnelly、Richard A. J. O’Hair

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00820

  日期：2020.2.10

  Mechanistic studies of a stoichiometric palladium-mediated ExIn (ExIn = extrusion–insertion) decarboxylative amidation of aromatic carboxylic acids are presented, providing gas-phase and condensed-phase spectroscopic data, as well as theoretical computational evidence for intermediates in a proposed stepwise process. The understanding gained from these mechanistic studies directed the development of

  本文介绍了化学计量的钯介导的芳香族羧酸的ExIn（ExIn =挤出-插入）脱羧酰胺化反应的机理，提供了气相和冷凝相的光谱数据，并为拟议的逐步过程中的中间体提供了理论计算证据。从这些机理研究中获得的理解指导了钯催化方法的开发，在该方法中，在一锅30分钟的微波辐照辅助实验中，苯甲酰胺的产率高至高。实验数据和DFT计算的结合表明，某些配体添加剂有利于苯甲酰胺的选择性形成，而不是不需要的原羧化副产物。
• Efficient Synthesis of Thioesters and Amides from Aldehydes by Using an Intermolecular Radical Reaction in Water
  作者：Hisanori Nambu、Kayoko Hata、Masato Matsugi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/chem.200400754

  日期：2005.1.7

  (VA-044) and the surfactant, cetyltrimethyl-ammonium bromide (CTAB), was found to be the most suitable condition for the effective and direct synthesis of useful active thioesters (pentafluorophenyl thioesters) in water. In addition, the direct amidation of aldehydes was achieved by the addition of the amines to the thioesterification reaction mixture in water.

  发现了水溶性自由基引发剂2,2'-偶氮双[2-（2-咪唑啉-2-基）丙烷]二盐酸盐（VA-044）和表面活性剂十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）的组合是在水中有效和直接合成有用的活性硫代酯（五氟苯基硫代酯）的最合适条件。另外，通过将胺加到水中的硫酯化反应混合物中来实现醛的直接酰胺化。