2-(benzyloxycarbonylamino)benzo[d]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxycarbonylamino)benzo[d]thiazole
• 英文别名: Benzyl benzo[d]thiazol-2-ylcarbamate；benzyl N-(1,3-benzothiazol-2-yl)carbamate
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD00423375
• 分子量: 284.338
• InChiKey: BAJZQEUGHIFDPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (bis(methylthio)methylene)carbamate 在 氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(benzyloxycarbonylamino)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  亚氨基二氯化物作为快速形成2-氨基苯并咪唑和相关唑类的新试剂

  摘要：

  提出了在室温下有效合成五元和六元唑的试剂的开发。合成了多种取代的2-氨基苯并咪唑，收率良好至优异。掺入各种保护基的能力使亚氨酰二氯化物试剂适合于大量合成。该试剂可用于由> 60的2-氯-3-硝基吡啶全合成含2-氨基苯并咪唑的致癌物2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5- b ]吡啶（PhIP） 6个步骤中的％收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.076

文献信息

• (Bromodimethyl)sulfonium Bromide Mediated Rapid and Facile Protection of Amines
  作者：M. Shailaja、A. Manjula、B. Vittal Rao

  DOI：10.1080/00397911.2010.497592

  日期：2011.7.15

  Abstract A new clean protocol for protection of aryl and aliphatic amines with t-butoxycarbonyl (t-BOC) and benzyloxycarbonyl (Cbz) catalyzed by simple (bromodimethyl)sulfonium bromide has been developed. Rapid protection of amines in excellent yields in totally solvent-free conditions has been achieved.

  摘要 开发了一种新的清洁方案，用于在简单的（溴二甲基）溴化锍催化下用叔丁氧羰基 (t-BOC) 和苄氧羰基 (Cbz) 保护芳基和脂肪胺。在完全无溶剂的条件下以优异的产率快速保护胺类。
• (NHC)Cu-Catalyzed Mild C–H Amidation of (Hetero)arenes with Deprotectable Carbamates: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Weilong Xie、Jung Hee Yoon、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.6b07486

  日期：2016.9.28

  mediates a direct C-H amidation of (hetero)arenes by using N-chlorocarbamates or their sodio derivatives as the practical amino sources. A facile stoichiometric reaction of reactive copper-aryl intermediates with the amidating reagent led us to isolate key copper arylcarbamate species with the formation of a C-N bond. The use of (t)BuONa base made this transformation catalytic under mild conditions. The

  芳基伯胺是合成、生物和材料科学中广泛存在的重要单元。在本文中，我们描述了 (NHC)Cu 系统的开发，该系统通过使用 N-氯代氨基甲酸酯或其钠衍生物作为实用的氨基源来介导（杂）芳烃的直接 CH 酰胺化。反应性铜-芳基中间体与酰胺化试剂的轻松化学计量反应使我们分离出关键的芳基氨基甲酸铜物种并形成 CN 键。(t)BuONa 碱的使用使这种转化在温和条件下具有催化作用。目前的 (NHC)Cu 催化的 CH 酰胺化在包括多氟苯、唑类和喹啉 N-氧化物在内的一系列芳烃上高效且选择性地大规模工作。
• Zinc promoted simple and convenient synthesis of carbamates: An easy access for amino group protection
  作者：J.S. Yadav、Gondi Sudershan Reddy、M.Muralidhar Reddy、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00464-x

  日期：1998.5

  Synthesis of alkyl, aryl, heterocyclic, carbohydrate and amino acid carbamates is described. The protection of the amino group in the presence of other functionality in amino acids demonstrates the importance of this method. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Imidoyl dichlorides as new reagents for the rapid formation of 2-aminobenzimidazoles and related azoles
  作者：Julie A. Pollock、Sung Hoon Kim、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.076

  日期：2015.10

  yields. The ability to incorporate various protecting groups makes the imidoyl dichloride reagent amenable to a large number of syntheses. The reagent is applied to the total synthesis of the 2-aminobenzimidazole containing carcinogen, 2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (PhIP), from 2-chloro-3-nitropyridine in >60% yield in 6 steps.

  提出了在室温下有效合成五元和六元唑的试剂的开发。合成了多种取代的2-氨基苯并咪唑，收率良好至优异。掺入各种保护基的能力使亚氨酰二氯化物试剂适合于大量合成。该试剂可用于由> 60的2-氯-3-硝基吡啶全合成含2-氨基苯并咪唑的致癌物2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5- b ]吡啶（PhIP） 6个步骤中的％收率。