(2S,3R,4R,5S)-methyl 4-nitro-3,5-diphenylpyrrolidine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S)-methyl 4-nitro-3,5-diphenylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3R,4R,5S)-4-nitro-3,5-diphenylpyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄
• 分子量: 326.352
• InChiKey: BALOZMYXZRGUQK-LTIDMASMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-methyl 4-nitro-3,5-diphenylpyrrolidine-2-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5S)-methyl 1-(4-bromobenzoyl)-4-nitro-3,5-diphenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  远程取代基对羟醛反应中密集取代的非天然脯氨酸酯的立体选择性和有机催化活性的影响

  摘要：

  财政支持由西班牙经济与竞争部 (MINECO) 和 Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER) 提供（项目 CTQ2010-16959/BQU、CTQ2012-35535、CTQ2013-40855-R、CTQ2007/BQU102 -20387、CTQ2010-17436 和 Consolider-Ingenio CSD2007-00006）、巴斯克地区大学（UPV/EHU、UFI11/22 QOSYC）、巴斯克政府（GV/EJ，授予 IT-324-07）、 Generalitat Valenciana-FEDER (PROMETEO/2009/039)、Gobierno de Aragon-FSE（研究组 E40）和阿利坎特大学。M. D. GR 感谢 Donostia 国际物理中心 (DIPC) 的博士后合同。MS 和 LC 非常感谢 MINECO

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500160
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-methyl 2-(diphenylmethyleneamino)-4-nitro-3-phenylbutanoate 在 盐酸 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S)-methyl 4-nitro-3,5-diphenylpyrrolidine-2-carboxylate 、 (2S,3R,4R,5S)-methyl 4-nitro-3,5-diphenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Brucine Diol–铜催化的内吡咯烷酮的不对称合成：氨基酯的机械二分法

  摘要：

  通过使用催化剂和底物控制的反应途径描述了吡咯烷的对映异构和非对映异构方法。建立了协同的内选择性[3 + 2]-环加成途径用于甲基亚氨基酯的反应，而通过使用叔丁基亚氨基酯的逐步反应途径制备了具有相反的绝对立体化学结果的内吡咯烷酮。催化剂和底物控制的立体发散剂方法的发展突出了金属化的偶氮甲碱的[3 + 2]-环加成反应中固有的底物-催化剂相互作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00277

文献信息

• Brucine Diol–Copper-Catalyzed Asymmetric Synthesis of <i>endo</i>-Pyrrolidines: The Mechanistic Dichotomy of Imino Esters
  作者：Jian-Yuan Li、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00277

  日期：2015.3.6

  reaction pathways. A concerted endo-selective [3 + 2]-cycloaddition pathway is developed for the reaction of methyl imino ester, whereas endo-pyrrolidines with an opposite absolute stereochemical outcome are prepared by using the stepwise reaction pathway of tert-butyl imino ester. The development of catalyst- and substrate-controlled stereodivergent approaches highlights the inherent substrate–catalyst

  通过使用催化剂和底物控制的反应途径描述了吡咯烷的对映异构和非对映异构方法。建立了协同的内选择性[3 + 2]-环加成途径用于甲基亚氨基酯的反应，而通过使用叔丁基亚氨基酯的逐步反应途径制备了具有相反的绝对立体化学结果的内吡咯烷酮。催化剂和底物控制的立体发散剂方法的发展突出了金属化的偶氮甲碱的[3 + 2]-环加成反应中固有的底物-催化剂相互作用。
• Remote Substituent Effects on the Stereoselectivity and Organocatalytic Activity of Densely Substituted Unnatural Proline Esters in Aldol Reactions
  作者：María de Gracia Retamosa、Abel de Cózar、Mirian Sánchez、José I. Miranda、José M. Sansano、Luis M. Castelló、Carmen Nájera、Ana I. Jiménez、Francisco J. Sayago、Carlos Cativiela、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1002/ejoc.201500160

  日期：2015.4

  Financial support was provided by the Spanish Ministerio de Economia y Competitividad (MINECO) and the Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER) (projects CTQ2010-16959/BQU, CTQ2012-35535, CTQ2013-40855-R, CTQ2007-62771/BQU, CTQ2010-20387, CTQ2010-17436, and Consolider-Ingenio CSD2007-00006), the University of the Basque Country (UPV/EHU, UFI11/22 QOSYC), the Basque Government (GV/EJ, grant IT-324-07)

  财政支持由西班牙经济与竞争部 (MINECO) 和 Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER) 提供（项目 CTQ2010-16959/BQU、CTQ2012-35535、CTQ2013-40855-R、CTQ2007/BQU102 -20387、CTQ2010-17436 和 Consolider-Ingenio CSD2007-00006）、巴斯克地区大学（UPV/EHU、UFI11/22 QOSYC）、巴斯克政府（GV/EJ，授予 IT-324-07）、 Generalitat Valenciana-FEDER (PROMETEO/2009/039)、Gobierno de Aragon-FSE（研究组 E40）和阿利坎特大学。M. D. GR 感谢 Donostia 国际物理中心 (DIPC) 的博士后合同。MS 和 LC 非常感谢 MINECO