(2S,3S)-4,4,4-trifluorovaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-4,4,4-trifluorovaline
• 英文别名: 4,4,4-trifluorovaline；4-F3-Val(S,S)；(2S,3S)-4,4,4-trifluorovalinol；(3S)-4,4,4-Trifluoro-L-valine；(2S,3S)-2-amino-4,4,4-trifluoro-3-methylbutanoic acid
• 化学式: C₅H₈F₃NO₂
• 分子量: 171.119
• InChiKey: BAOLXXJPOPIBKA-HRFVKAFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-叔丁基-L-丝氨酸甲酯盐酸盐 、 (2S,3S)-4,4,4-trifluorovaline 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到Boc-TFV(2S,3S)-Ser(Ot-Bu)-OMe(2S)
  参考文献：
  名称：

  Non-racemic hexafluoreleucine, and methods of making and using it

  摘要：

  这项发明的一个方面涉及六氟亮氨酸及其同系物，以及制备这些化合物的方法。该发明的另一个方面涉及合成包含六氟亮氨酸及其同系物的蛋白质核心。通过比较生物物理学研究，已经表征了包含六氟亮氨酸及其同系物的某些肽。一般来说，氟化肽表现出更高的热稳定性和增强的抗化学变性能力。此外，混合的烃氟烃核心自我分类为均匀的束状结构，为蛋白质-蛋白质界面的设计和操纵提供了新途径。

  公开号：

  US20040138493A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4,4,4-trifluoro-3-methyl-butanoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S)-4,4,4-trifluorovaline
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的内在疏水性量表及其在含氟化合物中的应用

  摘要：

  引入了100多种疏水性标度，每种均基于独特的冷凝相方法。但是，比较不同技术获得的疏水性值及其相对等级并不是一件容易的事，因为环境和氨基酸之间的相互作用对于每种方法都是唯一的。在这里，我们通过研究气相洁净室环境中氨基酸的特性来克服这一局限性。在气相中，默认情况下不存在疏水作用产生的熵贡献，只有侧链的极性决定了自组装。这允许推导新的疏水性标度，它仅基于簇内单个氨基酸单元之间的相互作用，因此更准确地反映了侧链的内在本质。该原理可进一步用于对非天然衍生物进行分类，如此处所示的氟化氨基酸变体所示。

  DOI：

  10.1002/anie.201813954

文献信息

• Oxazoline−Oxazinone Oxidative Rearrangement. Divergent Syntheses of (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-4,4,4-Trifluorovaline and (2<i>S</i>,4<i>S</i>)-5,5,5-Trifluoroleucine
  作者：Julie A. Pigza、Tim Quach、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1021/jo900654y

  日期：2009.8.7

  Stereoselective syntheses of the valuable fluorinated amino acids (2S,3S)-4,4,4-trifluorovaline and (2S,4S)-5,5,5-trifluoroleucine have been achieved starting from 4,4,4-trifluoro-3-methylbutanoic acid by using a conceptually simple transformation: conversion to a chiral oxazoline, SeO2-promoted oxidative rearrangement to the dihydro-2H-oxazinone, and face-selective hydrogenation of the C=N bond, followed by hydrogenolysis-hydrolysis. The transformation is limited by the tendency of the intermediate beta-trifluoromethyldihydrooxazinone to undergo imine-enamine isomerization. Both amino acids were obtained as configurationally pure hydrochloride salts identical in all respects with those in literature reports,
• Non-racemic hexafluoreleucine, and methods of making and using it
  申请人：——

  公开号：US20040138493A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  One aspect of the invention relates to hexafluoroleucine and congeners thereof, and methods of making the compounds. Another aspect of the nvention relates to the synthesis of protein cores comprising hexafluoroleucine and congeners thereof. Certain peptides comprising hexafluorleucine and congeners thereof have been characterized using comparative biophysical studies. In general, the fluorinated peptides show higher thermal stability and enhanced resistance to chemical denaturation. Further, mixed hydrocarbonfluorocarbon cores self-sort into homogeneous bundles, suggesting new avenues for the design and manipulation of protein-protein interfaces.

  这项发明的一个方面涉及六氟亮氨酸及其同系物，以及制备这些化合物的方法。该发明的另一个方面涉及合成包含六氟亮氨酸及其同系物的蛋白质核心。通过比较生物物理学研究，已经表征了包含六氟亮氨酸及其同系物的某些肽。一般来说，氟化肽表现出更高的热稳定性和增强的抗化学变性能力。此外，混合的烃氟烃核心自我分类为均匀的束状结构，为蛋白质-蛋白质界面的设计和操纵提供了新途径。
• An Intrinsic Hydrophobicity Scale for Amino Acids and Its Application to Fluorinated Compounds
  作者：Waldemar Hoffmann、Jennifer Langenhan、Susanne Huhmann、Johann Moschner、Rayoon Chang、Matteo Accorsi、Jongcheol Seo、Jörg Rademann、Gerard Meijer、Beate Koksch、Michael T. Bowers、Gert von Helden、Kevin Pagel

  DOI：10.1002/anie.201813954

  日期：2019.6.11

  values gained from different techniques, and their relative ranking, is not straightforward, as the interactions between the environment and the amino acid are unique to each method. Here, we overcome this limitation by studying the properties of amino acids in the clean‐room environment of the gas phase. In the gas phase, entropic contributions from the hydrophobic effect are by default absent and only

  引入了100多种疏水性标度，每种均基于独特的冷凝相方法。但是，比较不同技术获得的疏水性值及其相对等级并不是一件容易的事，因为环境和氨基酸之间的相互作用对于每种方法都是唯一的。在这里，我们通过研究气相洁净室环境中氨基酸的特性来克服这一局限性。在气相中，默认情况下不存在疏水作用产生的熵贡献，只有侧链的极性决定了自组装。这允许推导新的疏水性标度，它仅基于簇内单个氨基酸单元之间的相互作用，因此更准确地反映了侧链的内在本质。该原理可进一步用于对非天然衍生物进行分类，如此处所示的氟化氨基酸变体所示。