dicyclobutyl (R,R)-tartrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: dicyclobutyl (R,R)-tartrate
• 英文别名: dicyclobutyl (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioate
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: BAQBOBYAZDRPQM-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-酒石酸 、 环丁醇 生成 dicyclobutyl (R,R)-tartrate
  参考文献：
  名称：

  使用酒石酸酯作为手性助剂催化二烷基锌不对称加成到 3,4-二氢异喹啉 N-氧化物

  摘要：

  通过利用催化量的二环戊基 (R,R)-酒石酸的 2-镁 3-锌盐，实现了二烷基锌与 3,4-二氢异喹啉 N-氧化物的碳-氮双键的催化不对称加成反应，得到 (S )-1-烷基-2-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉。为了实现更高的对映选择性，在催化量的 (R,R)-酒石酸盐的 2-镁 3-锌盐存在下，将硝酮缓慢加入二烷基锌中是至关重要的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.447

文献信息

• Catalytic Asymmetric Addition of Dialkylzinc to 3,4-Dihydroisoquinoline<b><i>N</i></b>-Oxides Utilizing Tartaric Acid Ester as a Chiral Auxiliary
  作者：Yutaka Ukaji、Yuuko Shimizu、Yuuichi Kenmoku、Alauddin Ahmed、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.73.447

  日期：2000.2

  The catalytic asymmetric addition of dialkylzinc to a carbon-nitrogen double bond in 3,4-dihydroisoquinoline N-oxides was achieved by utilizing a catalytic amount of 2-magnesium 3-zinc salt of dicyclopentyl (R,R)-tartrate to afford (S)-1-alkyl-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines. In order to realize higher enantioselectivity, it was crucial to add the nitrones slowly into dialkylzinc in the presence

  通过利用催化量的二环戊基 (R,R)-酒石酸的 2-镁 3-锌盐，实现了二烷基锌与 3,4-二氢异喹啉 N-氧化物的碳-氮双键的催化不对称加成反应，得到 (S )-1-烷基-2-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉。为了实现更高的对映选择性，在催化量的 (R,R)-酒石酸盐的 2-镁 3-锌盐存在下，将硝酮缓慢加入二烷基锌中是至关重要的。