1-((4S,6S)-6-((R)-hydroxy(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)quinuclidin-3-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 1-((4S,6S)-6-((R)-hydroxy(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)quinuclidin-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[(3R,4S,6S)-6-[(R)-hydroxy-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl]ethanone
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃
• 分子量: 340.422
• InChiKey: BAQVBMFWACVSNV-YXHXOZEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奎宁盐酸盐 在 iron(II) acetylacetonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到1-((4S,6S)-6-((R)-hydroxy(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)quinuclidin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用铁催化剂和环境空气的瓦克型氧化：在复杂分子后期氧化中的应用

  摘要：

  空气中：通过使用1 atm的空气作为唯一的氧化剂，已经开发了一种方便且通用的铁催化的内烯烃，缺电子烯烃和苯乙烯氧化为酮的方法。该方案可在温和的反应条件下有效地将大气中的O 2掺入合成有用的化合物中，从而使其对环境无害，经济且操作简单。

  DOI：

  10.1002/anie.201707006

文献信息

• Reaction of quinine, 9-epiquinine and their acetates in superacid in the presence of hydrogen peroxide: an access to new fluorhydrins and/or ketones
  作者：Vincent Chagnault、Marie-Paule Jouannetaud、Jean-Claude Jacquesy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.011

  日期：2006.8

  In HF-SbF5, in the presence of H2O2 (Source of OH+ equivalent) quinine la yields 10-keto derivatives 4a and 5a and cyclic ether 3 as the major product. In the same conditions 1b, 2a, and 2b give the 10-keto and 10-fluoro-3-hydroxy analogs. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Wacker‐Type Oxidation Using an Iron Catalyst and Ambient Air: Application to Late‐Stage Oxidation of Complex Molecules
  作者：Binbin Liu、Fengli Jin、Tianjiao Wang、Xiaorong Yuan、Wei Han

  DOI：10.1002/anie.201707006

  日期：2017.10.2

  air: A convenient and general iron-catalyzed oxidation of internal olefins, electron-deficient olefins, and styrenes to ketones by using 1 atm of air as the sole oxidant has been developed. This protocol efficiently incorporates atmospheric O2 into synthetically useful compounds under mild reaction conditions, which renders it environmentally benign, economical, and operationally simple.

  空气中：通过使用1 atm的空气作为唯一的氧化剂，已经开发了一种方便且通用的铁催化的内烯烃，缺电子烯烃和苯乙烯氧化为酮的方法。该方案可在温和的反应条件下有效地将大气中的O 2掺入合成有用的化合物中，从而使其对环境无害，经济且操作简单。