1-((4S,6S)-6-((R)-hydroxy(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)quinuclidin-3-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 1-((4S,6S)-6-((R)-hydroxy(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)quinuclidin-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[(3R,4S,6S)-6-[(R)-hydroxy-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl]ethanone
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃
• 分子量: 340.422
• InChiKey: BAQVBMFWACVSNV-YXHXOZEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奎宁盐酸盐 在 iron(II) acetylacetonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到1-((4S,6S)-6-((R)-hydroxy(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)quinuclidin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用铁催化剂和环境空气的瓦克型氧化：在复杂分子后期氧化中的应用

  摘要：

  空气中：通过使用1 atm的空气作为唯一的氧化剂，已经开发了一种方便且通用的铁催化的内烯烃，缺电子烯烃和苯乙烯氧化为酮的方法。该方案可在温和的反应条件下有效地将大气中的O 2掺入合成有用的化合物中，从而使其对环境无害，经济且操作简单。

  DOI：

  10.1002/anie.201707006

文献信息

• Reaction of quinine, 9-epiquinine and their acetates in superacid in the presence of hydrogen peroxide: an access to new fluorhydrins and/or ketones
  作者：Vincent Chagnault、Marie-Paule Jouannetaud、Jean-Claude Jacquesy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.011

  日期：2006.8

  In HF-SbF5, in the presence of H2O2 (Source of OH+ equivalent) quinine la yields 10-keto derivatives 4a and 5a and cyclic ether 3 as the major product. In the same conditions 1b, 2a, and 2b give the 10-keto and 10-fluoro-3-hydroxy analogs. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.