(S)-1-((S)-2-amino-3-(4-bromophenyl)propanoyl) pyrrolidine-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-((S)-2-amino-3-(4-bromophenyl)propanoyl) pyrrolidine-2-carbonitrile
• 英文别名: (2S)-1-[(2S)-2-amino-3-(4-bromophenyl)propanoyl]pyrrolidine-2-carbonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₆BrN₃O
• 分子量: 322.205
• InChiKey: BATJFTXGUXZDCD-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-4-溴苯丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (S)-1-((S)-2-amino-3-(4-bromophenyl)propanoyl) pyrrolidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  二肽基肽酶-4抑制剂吡咯烷-2-甲腈和4-氟吡咯烷-2-甲腈衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  设计，合成了一系列新颖的吡咯烷-2-甲腈和4-氟吡咯烷-2-甲腈衍生物，并发现它们可作为二肽基肽酶-4（DPP-4）抑制剂。从这一系列化合物中，化合物17a被鉴定为DPP-4的有效，安全和选择性抑制剂。在ICR和KKAy小鼠中进行的体内研究表明，口服葡萄糖激发后，给予这种化合物可导致这些小鼠血糖降低。化合物17a显示出高的DPP-4抑制活性（IC 50 = 0.017μM），对DPP-4的中等选择性（选择性比：DPP-8 / DPP-4 = 1324; DPP-9 / DPP-4 = 1164），并且在ICR和KKAy小鼠的口服葡萄糖耐量试验中有良好的疗效。这些体内抗糖尿病特性及其在Sprague-Dawley大鼠中理想的药代动力学特征表明，化合物17a是有望作为抗糖尿病药开发的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.09.048