1-(4-aminophenyl)-1H-benzo[d]imidazole-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(4-aminophenyl)-1H-benzo[d]imidazole-2-amine
• 英文别名: 2-Amino-1-(4-aminophenyl)-benzimidazole；1-(4-aminophenyl)benzimidazol-2-amine
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄
• 分子量: 224.265
• InChiKey: BAVGLQBFMSEVRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 对碘苯胺 在 copper(l) iodide 、 8-羟基喹啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到1-(4-aminophenyl)-1H-benzo[d]imidazole-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯并咪唑作为有效抗疟药的发现和开发

  摘要：

  恶性疟原虫对一线抗疟药（包括青蒿素联合疗法）的耐药性的出现凸显了对通过新作用机制起作用的新分子的需求。在此，我们报告了一系列 2-氨基苯并咪唑的设计、合成和抗疟活性，其具有对药效团至关重要的苯酚部分。两种有效分子对恶性疟原虫3D7 菌株的IC 50值分别为 42 ± 4 ( 3c ) 和 43 ± 2 nM ( 3g )，并且对氯喹 (Dd2)、青蒿素 (Cam3.II C580Y ) 和Pf耐药菌株具有高效力ATP4 抑制剂 (SJ557733)，同时对人类细胞没有细胞毒性（HEK293，IC 50  > 50 μM）。最有效的分子具有 4,5-二甲基取代苯酚 ( 3r )，其对恶性疟原虫3D7的 IC 50值为 6.4 ± 0.5 nM ，表明活性比母体分子增加了 12 倍。含有N 1取代苯酚的 2-氨基苯并咪唑代表了一类在体外对恶性疟原虫具有高效力的新型分子疟疾和低细胞毒性。它们具有

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113518

文献信息

• Potassium channel blocking agents
  申请人：NeuroSearch A/S

  公开号：US20020049246A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  This invention relates to novel potassium channel blocking agents, and their use in the preparation of pharmaceutical compositions. Moreover the invention is directed to pharmaceutical compositions useful for the treatment or alleviation of diseases or disorders associated with the activity of potassium channels, in particular asthma, cystic fibrosis, chronic obstructive pulmonary disease and rhinorrhea, convulsions, vascular spasms, coronary artery spasms, renal disorders, polycystic kidney disease, bladder spasms, urinary incontinence, bladder outflow obstruction, irritable bowel syndrome, gastrointestinal dysfunction, secretory diarrhoea, ischaemia, cerebral ischaemia, ischaemic hearth disease, angina pectoris, coronary hearth disease, traumatic brain injury, psychosis, anxiety, depression, dementia, memory and attention deficits, Alzheimer's disease, dysmenorrhea, narcolepsy, Reynaud's disease, intermittent claudication, Sjorgren's syndrome, migraine, arrhythmia, hypertension, absence seizures, myotonic muscle dystrophia, xerostomi, diabetes type II, hyperinsulinemia, premature labor, baldness, cancer, and immune suppression.

  本发明涉及新型钾通道阻滞剂及其在制备药物组合物中的应用。此外，本发明还涉及用于治疗或缓解与钾通道活性有关的疾病或疾病的药物组合物，特别是哮喘、囊性纤维化、慢性阻塞性肺疾病和流涕、惊厥、血管痉挛、冠状动脉痉挛、肾脏疾病、多囊肾病、膀胱痉挛、尿失禁、膀胱出流道梗阻、肠易激综合征、胃肠功能障碍、分泌性腹泻、缺血、脑缺血、缺血性心脏病、心绞痛、冠心病、创伤性脑损伤、精神病、焦虑、抑郁症、痴呆、记忆和注意力缺陷、阿尔茨海默病、痛经、嗜睡病、雷诺氏病、间歇性跛行、Sjorgren综合征、偏头痛、心律失常、高血压、失神发作、肌萎缩性肌肉营养不良、干口症、2型糖尿病、高胰岛素血症、早产、秃发、癌症和免疫抑制。
• POTASSIUM CHANNEL BLOCKING AGENTS
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：EP1091942A1

  公开（公告）日：2001-04-18
• US6194447B1
  申请人：——

  公开号：US6194447B1

  公开（公告）日：2001-02-27
• US6380180B1
  申请人：——

  公开号：US6380180B1

  公开（公告）日：2002-04-30
• US6569880B2
  申请人：——

  公开号：US6569880B2

  公开（公告）日：2003-05-27