1-phenyl-1-(3-thiophenyl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-1-(3-thiophenyl)ethanol
• 英文别名: (-)-(S)-1-phenyl-1-(thiophen-3-yl)ethan-1-ol；(S)-1-phenyl-1-(3-thiophenyl)ethanol；(1S)-1-phenyl-1-thiophen-3-ylethanol
• 化学式: C₁₂H₁₂OS
• 分子量: 204.293
• InChiKey: BAXCLNJCSGCRSZ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩硼酸新戊二醇酯 、 苏合香醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 acenaphthoimidazolium chloride 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 苯基三氟甲烷磺酸酯 作用下， 以 环己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 以41%的产率得到1-phenyl-1-(3-thiophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  镍/N-杂环卡宾催化外消旋仲醇对映聚芳基化成手性叔醇

  摘要：

  简单易得的非手性醇通过 C-H 官能化的直接升级反应是制备高附加值手性高级醇的理想策略。在此，我们公开了简单外消旋仲醇向对映体富集的叔醇的第一次对映聚合升级反应。利用 N-杂环卡宾 (NHC)-镍催化剂，通过使用三氟甲磺酸苯酯作为温和氧化剂进行脱氢，然后将芳基硼酸酯不对称加成到瞬态酮中，从而实现这种高效的形式不对称醇 α-C-H 芳基化。进行了机理研究和控制实验，以揭示对化学选择性和对映选择性进行异常控制的可能原因。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06614

文献信息

• Commercially available neat organozincs as highly reactive reagents for catalytic enantioselective addition to ketones and aldehydes under solvent free conditions
  作者：Manabu Hatano、Tomokazu Mizuno、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.042

  日期：2011.6

  Ph2Zn, and highly concentrated Me2Zn are highly reactive organozinc reagents, which are commercially available in bulk quantities. We here report a catalytic enantioselective Et2Zn, Ph2Zn, and Me2Zn addition to ketones and aldehydes under solvent free or highly concentrated conditions without Ti(Oi-Pr)4 as a conventional activator of organozinc reagents. The desired optically active tertiary and secondary

  净Et 2 Zn，Ph 2 Zn和高浓度Me 2 Zn是高反应性有机锌试剂，可以大量购买。我们在这里报告了在无溶剂或高浓度条件下没有Ti（O i -Pr）4的情况下，对酮和醛的催化对映选择性Et 2 Zn，Ph 2 Zn和Me 2 Zn。作为有机锌试剂的常规活化剂。与常规溶剂使用条件相比，以高收率和高对映选择性获得了所需的旋光性叔醇和仲醇。从绿色化学中的生态和环境原因的角度出发，这种催化作用不仅对学术用途而且对工业用途都是实用的。
• Highly Active Chiral Phosphoramide−Zn(II) Complexes as Conjugate Acid−Base Catalysts for Enantioselective Organozinc Addition to Ketones
  作者：Manabu Hatano、Takashi Miyamoto、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol702074a

  日期：2007.10.1

  A highly efficient enantioselective organozinc (R2Zn) addition to ketones catalyzed by chiral phosphoramide-Zn(II) complexes (1-10 mol %) has been developed. These complexes serve as conjugate Lewis acid-Lewis base catalysts. Chiral phosphoramides are derived from an inexpensive natural amino acid (i.e., L-valine). From a variety of nonactivated aromatic and aliphatic ketones, the corresponding optically

  已开发出一种高效的手性磷酰胺-Zn（II）配合物（1-10 mol％）催化的酮类对映选择性有机锌（R2Zn）。这些络合物用作共轭路易斯酸-路易斯碱催化剂。手性磷酰胺衍生自廉价的天然氨基酸（即L-缬氨酸）。在温和的反应条件下，从各种非活化的芳族和脂族酮中，以高收率和高对映选择性（高达98％ee）获得了相应的旋光性叔醇。
• EP2128167
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Enantioconvergent Arylation of Racemic Secondary Alcohols to Chiral Tertiary Alcohols Enabled by Nickel/N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Yuan Cai、Shi-Liang Shi

  DOI：10.1021/jacs.1c06614

  日期：2021.8.11

  available achiral alcohols via C–H functionalization is an ideal strategy to prepare value-added chiral higher alcohols. Herein, we disclose the first enantioconvergent upgrading reaction of simple racemic secondary alcohols to enantioenriched tertiary alcohols. An N-heterocyclic carbene (NHC)-nickel catalyst was leveraged to enable this highly efficient formal asymmetric alcohol α-C–H arylation via

  简单易得的非手性醇通过 C-H 官能化的直接升级反应是制备高附加值手性高级醇的理想策略。在此，我们公开了简单外消旋仲醇向对映体富集的叔醇的第一次对映聚合升级反应。利用 N-杂环卡宾 (NHC)-镍催化剂，通过使用三氟甲磺酸苯酯作为温和氧化剂进行脱氢，然后将芳基硼酸酯不对称加成到瞬态酮中，从而实现这种高效的形式不对称醇 α-C-H 芳基化。进行了机理研究和控制实验，以揭示对化学选择性和对映选择性进行异常控制的可能原因。