2-naphthyl(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-naphthyl(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)methanone
• 英文别名: Naphthalen-2-yl-(1-tritylimidazol-4-yl)methanone
• 化学式: C₃₃H₂₄N₂O
• 分子量: 464.566
• InChiKey: BAXCPEYJNZMGPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthyl(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)methanone 在 甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4S,3'S)-3-[3-hydroxy-3-(1H-imidazol-4-yl)-3-(2-naphthyl)propanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  酮的高度对映选择性重整反应：螯合辅助的对映体鉴别。

  摘要：

  [反应：见正文]使用金鸡纳生物碱作为手性配体可完成酮的高度对映选择性Reformatsky反应。与邻近反应性羰基中心的sp（2）-氮的螯合为高对映选择性提供了对映体鉴别。

  DOI：

  10.1021/ol0263189

文献信息

• Highly Enantioselective Reformatsky Reaction of Ketones:  Chelation-Assisted Enantioface Discrimination
  作者：Akio Ojida、Toru Yamano、Naohiro Taya、Akihiro Tasaka

  DOI：10.1021/ol0263189

  日期：2002.9.1

  [reaction: see text] Highly enantioselective Reformatsky reaction of ketones was accomplished using cinchona alkaloids as chiral ligands. Chelation with the sp(2)-nitrogen adjacent to the reactive carbonyl center contributed the enantioface discrimination for the high enantioselectivities.

  [反应：见正文]使用金鸡纳生物碱作为手性配体可完成酮的高度对映选择性Reformatsky反应。与邻近反应性羰基中心的sp（2）-氮的螯合为高对映选择性提供了对映体鉴别。