3-(N,N-Diethylcarbamoyloxy)-1,1-difluoro-3-methylpent-4-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(N,N-Diethylcarbamoyloxy)-1,1-difluoro-3-methylpent-4-en-2-one
• 英文别名: (5,5-difluoro-3-methyl-4-oxopent-1-en-3-yl) N,N-diethylcarbamate
• 化学式: C₁₁H₁₇F₂NO₃
• 分子量: 249.258
• InChiKey: BAYYTMBBHYHKPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-trifluoro-1-(N,N-diethylcarbamoyloxy)ethane 在 水 、 氯化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 3-(N,N-Diethylcarbamoyloxy)-1,1-difluoro-3-methylpent-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  The generation of difluoroenolates from trifluoroethanol and reproducible syntheses of α,α-difluoro-β-hydroxy ketones

  摘要：

  金属化的二氟烯醇氨基甲酸酯1在高度亲氧的路易斯酸氟化硼-乙醚存在下与醛和酮反应；该路易斯酸抑制了转酰化反应，转变为相应的烯醇化合物，从而可以分离出烯丙醇。用强碱处理这些烯丙醇可得到二氟烯醇化合物，这些化合物能够在羟醛反应中被有效捕获。

  DOI：

  10.1039/a902966d

文献信息

• The generation of difluoroenolates from trifluoroethanol and reproducible syntheses of α,α-difluoro-β-hydroxy ketones
  作者：Andrew S. Balnaves、Thomas Gelbrich、Michael B. Hursthouse、Mark E. Light、Michael J. Palmer、Jonathan M. Percy

  DOI：10.1039/a902966d

  日期：——

  Metallated difluoroenol carbamate 1 reacted with aldehydes and ketones in the presence of highly oxophilic Lewis acid boron trifluoride–ethyl ether; the Lewis acid attenuated the transacylation reaction to the corresponding enolates so that allylic alcohols could be isolated. Treatment of the allylic alcohols with strong base afforded difluoroenolates which could be trapped cleanly in aldol reactions.

  金属化的二氟烯醇氨基甲酸酯1在高度亲氧的路易斯酸氟化硼-乙醚存在下与醛和酮反应；该路易斯酸抑制了转酰化反应，转变为相应的烯醇化合物，从而可以分离出烯丙醇。用强碱处理这些烯丙醇可得到二氟烯醇化合物，这些化合物能够在羟醛反应中被有效捕获。