(2-bromo-3-(o-tolyl)cyclopropyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromo-3-(o-tolyl)cyclopropyl)methanol
• 英文别名: [(1S,2R,3S)-2-bromo-3-(2-methylphenyl)cyclopropyl]methanol
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO
• 分子量: 241.128
• InChiKey: BAZMLXSCBJATRM-MXWKQRLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 (E)-3-(2-methylphenyl)-2-propenol 在 溴 、 diethylzinc 、 (4R,5R)-2-butyl-N⁴,N⁴,N⁵,N⁵-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxamide 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.08h， 以85%的产率得到(2-bromo-3-(o-tolyl)cyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的对映选择性溴环丙烷化反应的机理驱动阐述

  摘要：

  描述了使用二溴甲基锌溴化物对烯丙基醇进行立体选择性溴环丙烷化。监测瞬态中间体形成的光谱学研究不仅导致了更原子经济的卤代环丙烷化反应的发展，而且突出了醚添加剂在该过程中的独特作用。使用容易获得的试剂，可以高收率，极好的非对映异构性和对映选择性分离出所需的溴代取代的环丙烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201506083

文献信息

• Mechanism-Driven Elaboration of an Enantioselective Bromocyclopropanation Reaction of Allylic Alcohols
  作者：Sylvain Taillemaud、Nicolas Diercxsens、Alexandre Gagnon、André B. Charette

  DOI：10.1002/anie.201506083

  日期：2015.11.16

  bromocyclopropanation of allylic alcohols using dibromomethylzinc bromide is described. Spectroscopic studies to monitor the formation of transient intermediates not only led to the development of a more‐atom‐economical halocyclopropanation reaction, but also highlighted the unique role of ether additives in the process. The desired bromo‐substituted cyclopropanes were isolated in high yields and excellent

  描述了使用二溴甲基锌溴化物对烯丙基醇进行立体选择性溴环丙烷化。监测瞬态中间体形成的光谱学研究不仅导致了更原子经济的卤代环丙烷化反应的发展，而且突出了醚添加剂在该过程中的独特作用。使用容易获得的试剂，可以高收率，极好的非对映异构性和对映选择性分离出所需的溴代取代的环丙烷。