1-((5S,11R,14S)-2,8-dimethyl-14-phenyl-6,12-dihydro-5,11-ethanodibenzo[b,f][1,5]diazocin-14-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 1-((5S,11R,14S)-2,8-dimethyl-14-phenyl-6,12-dihydro-5,11-ethanodibenzo[b,f][1,5]diazocin-14-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[(17S)-5,13-dimethyl-17-phenyl-1,9-diazatetracyclo[7.7.2.02,7.010,15]octadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaen-17-yl]ethanone
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O
• 分子量: 382.505
• InChiKey: BAZUHCJDRRWHLA-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  TROGER碱 、 重氮基乙酰乙酸乙酯 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-((5S,11R,14S)-2,8-dimethyl-14-phenyl-6,12-dihydro-5,11-ethanodibenzo[b,f][1,5]diazocin-14-yl)ethanone 、 1-((5S,11R,14S)-2,8-dimethyl-14-phenyl-6,12-dihydro-5,11-ethanodibenzo[b,f][1,5]diazocin-14-yl)ethanone 、 1-((5R,11S,14R)-2,8-dimethyl-14-phenyl-6,12-dihydro-5,11-ethanodibenzo[b,f][1,5]diazocin-14-yl)ethanone 、 1-((5R,11S,14R)-2,8-dimethyl-14-phenyl-6,12-dihydro-5,11-ethanodibenzo[b,f][1,5]diazocin-14-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  构型稳定Tröger碱的一步催化不对称合成

  摘要：

  弥合差距：通过甲醇（II）桥连的Tröger碱与重氮酯的直接铑（II）催化反应，一步制备了结构稳定的乙醇桥连的Tröger碱（参见方案）。该过程是一般的，对映体特异性的，非对映选择性的（引入了新的季碳中心）和区域选择性的。

  DOI：

  10.1002/anie.201100134

文献信息

• One-Step Catalytic Asymmetric Synthesis of Configurationally Stable Tröger Bases
  作者：Ankit Sharma、Laure Guénée、Jean-Valère Naubron、Jérôme Lacour

  DOI：10.1002/anie.201100134

  日期：2011.4.11

  Bridging the gap: Configurationally stable ethano‐bridged Tröger bases have been prepared in a single step by the direct rhodium(II)‐catalyzed reaction of methano‐bridged Tröger bases and diazo esters (see scheme). The process is general, enantiospecific, diastereoselective (with introduction of a new quaternary carbon center), and regioselective.

  弥合差距：通过甲醇（II）桥连的Tröger碱与重氮酯的直接铑（II）催化反应，一步制备了结构稳定的乙醇桥连的Tröger碱（参见方案）。该过程是一般的，对映体特异性的，非对映选择性的（引入了新的季碳中心）和区域选择性的。