Dibenzyl 2-[2-methyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]propanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dibenzyl 2-[2-methyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]propanedioate
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₆
• 分子量: 489.568
• InChiKey: BBCKSMCYGOKPEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苄基马来酸酯 、 benzyl N-<1-((p-methylphenyl)sulfonyl)-2-methypropyl>carbamate 在 QD-4 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以67%的产率得到Dibenzyl 2-[2-methyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Cinchona Alkaloid-Catalyzed Asymmetric Mannich Reactions

  摘要：

  羰酸酯保护的烷基亚胺的不稳定性大大阻碍了催化不对称Mannich反应的发展，该反应适用于合成光学活性的羰酸酯保护的手性烷基胺。已经开发出一种有机催化剂催化的高对映选择性Mannich反应，该反应从稳定的α-氨基磺酸盐中原位生成羰酸酯保护的亚胺。该反应提供了一种简洁而高度对映选择性的途径，将芳香族和脂肪族醛转化为光学活性的芳基和烷基β-氨基酸。

  公开号：

  US20080228000A1

文献信息

• Asymmetric Mannich Reaction and Construction of Axially Chiral Sulfone-Containing Styrenes in One Pot from α-Amido Sulfones Based on the Waste–Reuse Strategy
  作者：Dongmei Li、Yu Tan、Lei Peng、Shan Li、Nan Zhang、Yidong Liu、Hailong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02087

  日期：2018.8.17

  simultaneous asymmetric Mannich reaction and the construction of axially chiral sulfone-containing styrenes in one pot from α-amido sulfones based on the waste–reuse strategy was demonstrated. A series of chiral β-amino diesters and axially chiral sulfone-containing styrenes with various functional groups were synthesized in good to excellent yields and enantioselectivities under mild conditions. In

  证明了同时不对称曼尼希反应和基于废物-再利用策略的一锅中由α-酰胺基砜构建的轴向手性含砜基苯乙烯的结构。在温和条件下，以良好至极佳的收率和对映选择性，合成了一系列具有各种官能团的手性β-氨基二酯和轴向手性含砜基的苯乙烯。此外，该方案已成功应用于合成抗HIV药物Maraviroc和手性三氯衍生物。
• Asymmetric Mannich Reactions with in Situ Generation of Carbamate-Protected Imines by an Organic Catalyst
  作者：Jun Song、Hui-Wen Shih、Li Deng

  DOI：10.1021/ol062837q

  日期：2007.2.1

  the synthesis of optically active carbamate-protected chiral alkyl amines. A highly enantioselective Mannich reaction with in situ generation of carbamate-protected imines from stable alpha-amido sulfones catalyzed by an organic catalyst was developed. This reaction provides a concise and highly enantioselective route converting aromatic and aliphatic aldehydes into optically active aryl and alkyl beta-amino

  氨基甲酸酯保护的烷基亚胺的不稳定性极大地阻碍了适于合成光学活性氨基甲酸酯保护的手性烷基胺的催化不对称曼尼希反应的发展。开发了高度对映选择性的曼尼希反应，其由有机催化剂催化的稳定α-酰胺基砜原位生成氨基甲酸酯保护的亚胺。该反应提供了简洁且高度对映选择性的途径，将芳族和脂族醛转化为光学活性的芳基和烷基β-氨基酸。[反应：请参见文字]。
• US8097750B2
  申请人：——

  公开号：US8097750B2

  公开（公告）日：2012-01-17
• Cinchona Alkaloid-Catalyzed Asymmetric Mannich Reactions
  申请人：Deng Li

  公开号：US20080228000A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  The instability of carbamate-protected alkyl imines has greatly hampered the development of catalytic asymmetric Mannich reactions suitable for the synthesis of optically active carbamate-protected chiral alkyl amines. A highly enantioselective Mannich reaction with in situ generation of carbamate-protected imines from stable α-amido sulfones catalyzed by an organic catalyst has been developed. This reaction provides a concise and highly enantioselective route converting aromatic and aliphatic aldehydes into optically active aryl and alkyl β-amino acids.

  羰酸酯保护的烷基亚胺的不稳定性大大阻碍了催化不对称Mannich反应的发展，该反应适用于合成光学活性的羰酸酯保护的手性烷基胺。已经开发出一种有机催化剂催化的高对映选择性Mannich反应，该反应从稳定的α-氨基磺酸盐中原位生成羰酸酯保护的亚胺。该反应提供了一种简洁而高度对映选择性的途径，将芳香族和脂肪族醛转化为光学活性的芳基和烷基β-氨基酸。