N-(4-isopropylbenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-isopropylbenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(4-propan-2-ylphenyl)methyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂S
• 分子量: 303.425
• InChiKey: BBCKFETXYGYWTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-isopropylbenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 三乙胺 、 氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-乙酰基对甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  卤化铝对酰基磺酰胺和磺酰胺的化学选择性裂解

  摘要：

  描述了卤化铝对酰胺、磺酰胺和酰基磺酰胺的 C-N 键的化学选择性裂解。AlCl 3和AlI 3显示出对N-烷基和N-酰基部分的互补反应性。N-烷基酰基磺酰胺、仲N- (叔丁基)磺酰胺和叔N- (叔丁基)酰胺在用由铝和碘在乙腈中原位生成的AlI 3处理后发生N-脱烷基化。相反，AlCl 3优先裂解叔和仲磺酰胺的N-酰基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03133
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 4-异丙基苯甲醇 在 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到N-(4-isopropylbenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化磺酰胺与苄醇的N-烷基化：催化和机理研究

  摘要：

  在容易获得的铜催化剂存在下，通过氢借用方法可有效地进行磺酰胺与醇的N-烷基化反应。采用乙酸铜/碳酸钾体系，磺酰胺和醇的反应以优异的产率得到了相应的仲胺。原位HR-MS分析表明，双磺酰化胺是在空气气氛下形成的，可作为催化体系的自稳定配体。紫外可见测量表明，铜中心与双磺酰化胺之间存在相互作用。苄醇-d 7与对甲苯磺酰胺，N-苄基-p的反应-甲苯磺酰胺或N-亚苄基棉烯磺酰胺表明反应是通过转移氢化机理进行的，整个过程是微可逆的。苄醇和苄醇的竞争反应d 7与p（-toluenesulfonamide揭示了动力学同位素效应ķ / H ķ的3.287（0.192）为苯甲醇的脱氢和0.611（0.033）为氢化d）ñ -亚苄基-对-甲苯磺酰胺中间体，这表明醇的脱氢是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900490

文献信息

• Organic Ligand-Free Alkylation of Amines, Carboxamides, Sulfonamides, and Ketones by Using Alcohols Catalyzed by Heterogeneous Ag/Mo Oxides
  作者：Xinjiang Cui、Yan Zhang、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1002/chem.201001915

  日期：2011.1.17

  that is, amines, carboxamides, sulfonamides, and ketones, were successfully synthesized through a borrowing‐hydrogen mechanism. Up to 99 % isolated yields were obtained under relatively mild conditions without additive organic ligand. The catalytic process shows promise for the efficient and economic synthesis of amine, carboxamide, sulfonamide, and ketone derivatives because of the simplicity of the

  复杂且昂贵的有机配体通常在制备或工业水平的精细化学合成中必不可少。通过使用不具有添加剂有机配体的非均相催化剂体系来合成精细化学品是非常合乎需要的，但由于它们的通用性差和严格的反应条件而受到严格限制。在这里，我们显示了具有特定Ag 6 Mo 10 O 33的Ag / Mo杂化材料催化形成碳-氮或碳-碳键的结果晶体结构。通过借氢机制成功合成了48种含氮或氧的化合物，即胺，羧酰胺，磺酰胺和酮。在没有添加剂有机配体的条件下，在相对温和的条件下可获得高达99％的分离产率。催化过程显示出胺，羧酰胺，磺酰胺和酮衍生物的高效经济合成的希望，因为该系统简单且易于操作。
• Copper-Catalyzed Alkylation of Sulfonamides with Alcohols
  作者：Feng Shi、Man Kin Tse、Xinjiang Cui、Dirk Gördes、Dirk Michalik、Kerstin Thurow、Youquan Deng、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.200901510

  日期：2009.7.27

  Water is the only by‐product in an efficient and atom‐economical Cu(OAc)2‐catalyzed coupling of alcohols with sulfonamides (see proposed mechanism; Ts= p‐toluenesulfonyl). It was discovered that bissulfonylated amidines formed as intermediates when the transhydrogenative CN bond‐forming reaction is carried out in air act as novel ligands to stabilize the catalyst.

  在醇与磺酰胺的高效，原子经济的Cu（OAc）2催化偶联中，水是唯一的副产物（请参见拟议的机理； Ts =对甲苯磺酰基）。人们发现，在空气中进行氢加成氢交换CN键的反应时，形成中间体的双磺酰化am可作为稳定催化剂的新型配体。
• Copper-Catalyzed<i>N</i>-Alkylation of Sulfonamides with Benzylic Alcohols: Catalysis and Mechanistic Studies
  作者：Xinjiang Cui、Feng Shi、Man Kin Tse、Dirk Gördes、Kerstin Thurow、Matthias Beller、Youquan Deng

  DOI：10.1002/adsc.200900490

  日期：2009.11

  N-alkylation of sulfonamides with alcohols is efficiently performed in the presence of easily available copper catalysts via hydrogen borrowing methodology. Applying a copper acetate/potassium carbonate system the reaction of sulfonamides and alcohols gave the corresponding secondary amines in excellent yield. In situ HR-MS analysis indicated that bissulfonylated amines are formed under air atmosphere

  在容易获得的铜催化剂存在下，通过氢借用方法可有效地进行磺酰胺与醇的N-烷基化反应。采用乙酸铜/碳酸钾体系，磺酰胺和醇的反应以优异的产率得到了相应的仲胺。原位HR-MS分析表明，双磺酰化胺是在空气气氛下形成的，可作为催化体系的自稳定配体。紫外可见测量表明，铜中心与双磺酰化胺之间存在相互作用。苄醇-d 7与对甲苯磺酰胺，N-苄基-p的反应-甲苯磺酰胺或N-亚苄基棉烯磺酰胺表明反应是通过转移氢化机理进行的，整个过程是微可逆的。苄醇和苄醇的竞争反应d 7与p（-toluenesulfonamide揭示了动力学同位素效应ķ / H ķ的3.287（0.192）为苯甲醇的脱氢和0.611（0.033）为氢化d）ñ -亚苄基-对-甲苯磺酰胺中间体，这表明醇的脱氢是决定速率的步骤。
• Facile Amine Formation by Intermolecular Catalytic Amidation of Carbon−Hydrogen Bonds
  作者：Manuel R. Fructos、Swiatoslaw Trofimenko、M. Mar Díaz-Requejo、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/ja0627850

  日期：2006.9.1

  A simple copper-based catalytic system has been developed for the carbon-hydrogen amidation reaction. The copper-homoscorpionate complex Tp(Br3)Cu(NCMe) catalyzes the transfer of the nitrene unit NTs (Ts = p-toluenesulfonyl) and its subsequent insertion into the sp(3) C-H bonds of alkyl aromatic and cyclic ethers or the sp(2) C-H bonds of benzene using PhI=NTs as the nitrene source, affording the corresponding

  已经为碳氢酰胺化反应开发了一种简单的铜基催化体系。铜 - 高蝎酸配合物 Tp(Br3)Cu(NCMe) 催化氮烯单元 NTs（Ts = 对甲苯磺酰基）的转移及其随后插入到烷基芳香族和环醚的 sp(3) CH 键或 sp( 2) 苯的 CH 键使用 PhI=NTs 作为氮烯源，以中等至高产率提供相应的三取代 NR(1)HTs 胺。使用环保的氯胺-T 也被证明是有效的，其优点是形成的唯一副产品是氯化钠。已经开发了一种串联、一锅连续氮烯-卡宾插入系统以产生氨基酸衍生物。
• Fe(II)-catalyzed N-alkylation of sulfonamides with benzylic alcohols
  作者：Xinjiang Cui、Feng Shi、Yan Zhang、Youquan Deng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.056

  日期：2010.4

  The FeCl2/K2CO3 catalyst system was developed successfully for the N-alkylation of sulfonamides with benzylic alcohols via borrowing hydrogen method. XPS analysis suggested a possible catalyst cycle between Fe(II) and Fe(0). Under the optimized condition, the scope of the protocol was demonstrated in 21 different alkylation reactions. High yields, in general >90%, are achieved in most cases.

  成功开发了FeCl 2 / K 2 CO 3催化剂体系，用于借借氢法将磺酰胺与苄醇进行N-烷基化反应。XPS分析表明，Fe（II）和Fe（0）之间可能存在催化剂循环。在优化的条件下，该方案的范围在21种不同的烷基化反应中得到了证明。在大多数情况下，通常都可以达到90％以上的高收率。