2‑((4‑nitrobenzyl)thio)‑6‑methoxy‑1H‑benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2‑((4‑nitrobenzyl)thio)‑6‑methoxy‑1H‑benzo[d]imidazole
• 英文别名: 6-methoxy-2-[(4-nitrophenyl)methylsulfanyl]-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 315.353
• InChiKey: BBDZFYUMQNSDBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑 、 对硝基溴化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2‑((4‑nitrobenzyl)thio)‑6‑methoxy‑1H‑benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Antitubercular Activity of 2-(Benzylthio)-1H-benzo[d]imidazoles

  摘要：

  利用分子简化和分子杂化方法，合成了一系列2-(苄硫基)-1H-苯并[d]咪唑类化合物，并作为体外抑制结核分枝杆菌(M. tuberculosis)生长的试剂进行评估。该系列化合物中的6p和6z被认为是领先的化合物，对M. tuberculosis H37Rv的最小抑制浓度（MIC）分别为6.9和3.8μM。此外，这些领先的化合物对多药耐药菌株也具有活性，并且对Vero和HepG2细胞没有明显毒性，这是通过3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）和中性红试验得出的。最后，这些化合物具有良好的水溶性和高的血浆稳定性。这些数据表明，这一类分子可能为未来开发新的抗结核病药物候选物提供了可能性。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20210040