三苯基硅烷苯甲酰 | 1171-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三苯基硅烷苯甲酰
• 英文名称: benzoyl-triphenyl-silane
• 英文别名: triphenylsilyl phenyl ketone；phenyltriphenylsilylketone；benzoyltriphenylsilane；Benzoyl-triphenyl-silan；Phenyl-triphenylsilyl-keton；Triphenylsilyl-phenyl-keton；Phenyl(triphenylsilyl)methanone
• CAS: 1171-49-9
• 化学式: C₂₅H₂₀OSi
• 分子量: 364.519
• InChiKey: OGPUONMCKFHQJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基硅烷苯甲酰 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到二苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  酰基硅烷作为合成中间体：形成酰基阴离子和不寻常的氟化物引发的硅向烷基碳的迁移

  摘要：

  酰基硅烷在水的存在下与氟离子反应，生成的产物要么取决于与酰基阴离子相当的中间体，要么取决于反应条件，其重排涉及烷基从硅向碳的迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96537-7
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-2-triphenylsilyl-1,3-dithiane 在 chloroamine-T 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到三苯基硅烷苯甲酰
  参考文献：
  名称：

  Page, Philip C. Bulman; Rosenthal, Stephen, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 10, p. 2351 - 2363

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silyl thioketones and silylated thiirans
  作者：Bianca F. Bonini、Germana Mazzanti、Sauro Sarti、Paolo Zanirato、Gaetano Maccagnani

  DOI：10.1039/c39810000822

  日期：——

  The preparation of silyl thioketones, and their reactions leading to silylated thiirans and other hitherto unknown silylated heterocycles, are reported.

  据报道，甲硅烷基硫代酮的制备及其反应导致甲硅烷基化的噻喃和其他迄今未知的甲硅烷基化的杂环。
• Regioselective allylation and propargylation using acylsilanes: facile synthesis of PGE3 and F3α methyl ester
  作者：Akira Yanagisawa、Shigeki Habaue、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88868-2

  日期：1992.1

  Regioselective allylation and propargylation were achieved using acylsilanes as electrophiles and this methodology was applied to the synthesis of PGE3 and F3α methyl ester.

  区域选择性烯丙基炔丙基和使用acylsilanes作为亲电子实现，此方法适用于PGE的合成3和F 3α甲酯。
• Reactions of triphenylborane with photoexcited ketones and with diazodiarylmethanes
  作者：Angeld Alberti、Gian Franco Pedulli

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80392-2

  日期：1985.12

  Aromatic ketones and diones when exposed to UV irradiation in the presence of triphenylborane give R2ĊOBPh2 radicals through an SH2 displacement of phenyl from BPh3 by the excited triplet state of the carbonyl derivative. Very persistent radicals, characterized by g-factors higher than 2.0040, are obtained when boron is compelled to lie in the molecular plane owing to chelation by an electron-rich

  当在三苯基硼烷的存在下暴露于UV照射芳族酮和二酮生成R 2 ĊOBPh 2个基团通过一个小号ħ 2位移苯基从BPH 3通过羰基衍生物的激发三重态。当硼由于富含电子的原子（例如氧（二酮）或氮）的螯合而被迫位于分子平面内时，会获得特征在于g因子高于2.0040的非常持久的自由基。在其中一些自由基中，未配对的电子与BPh 2的质子耦合组也被观察到。重氮二芳基甲烷通过杂溶途径与三苯基硼烷自发反应，最终导致三苯基甲基自由基的形成。
• Reactions of silyl and germyl ketones with alkylidenephosphoranes
  作者：A.G. Brook、S.A. Fieldhouse

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93083-3

  日期：1967.11

  The Wittig reactions of several silyl and germyl ketones have been investigated Benzoylsilanes were found to yield siloxyalkenes exclusively, whereas benzoylgermanes, and alkyl silyl ketones gave normal Wittig reactions. Phenacyltriphenylsilane and phenacyltriphenylgermane underwent β-elimination reactions with methylenetriphenylphosphorane.

  已经研究了几种甲硅烷基和甲基戊基酮的Wittig反应，发现苯甲酰基硅烷只能产生甲硅烷氧基，而苯甲酰基锗烷和烷基甲硅烷基酮则具有正常的Wittig反应。苯甲酰基三苯基硅烷和苯甲酰基三苯基锗烷与亚甲基三苯基磷烷进行β-消除反应。
• Pyrolysis of methylsilyl phenyl ketones. Formation of silene in the decomposition of an intermediate silaoxetane
  作者：Wataru Ando、Akira Sekiguchi

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92877-8

  日期：1977.6

  intramolecular insertion into the CH bond of a silyl-methyl group to give an unstable silaoxetane intermediate. The thermal decomposition of the silaoxetane proceeded by cleavage of both the silicon-carbon and the silicon-oxygen bonds. The scission of the SiC bond gave styrene and an SiO doublebonded intermediate which trimerized to a cyclotrisiloxane. On the other hand, the scission of the SiO bond yielded

  甲基甲硅烷基苯基酮热异构化为甲硅烷氧基苯基碳烯，后者分子内插入甲硅烷基甲基的CH键，得到不稳定的硅氧杂环丁烷中间体。硅氧杂环丁烷的热分解通过硅-碳键和硅-氧键的断裂而进行。Si 3 C键的断裂产生苯乙烯和Si 3 O双键中间体，其三聚为环三硅氧烷。另一方面，Si ＝ O键的断裂产生苯甲醛和不稳定的硅酮。后者的中间体是通过与起始的甲硅烷基苯基酮或二苯甲酮发生维蒂希型反应来支持的。