Phenyl-triphenylsilyl-carbinol | 18858-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Phenyl-triphenylsilyl-carbinol
• 英文别名: Phenyl triphenylsilyl carbinol；phenyl(triphenylsilyl)methanol
• CAS: 18858-71-4
• 化学式: C₂₅H₂₂OSi
• 分子量: 366.535
• InChiKey: HENWHDCVCCOELJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  486.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl-triphenylsilyl-carbinol 在 potassium Sodium 作用下， 生成 (benzyloxy)triphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of Some α-Hydroxysilanes to Silyl Ethers. II¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01513a056
• 作为产物：
  描述：

  (benzyloxy)triphenylsilane 生成 Phenyl-triphenylsilyl-carbinol
  参考文献：
  名称：

  New anionic rearrangements. XVII. 1,2-Anionic rearrangements from oxygen to carbon in benzyloxyorganosilanes and benzyloxyorganogermanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00817a030

文献信息

• Silylcarbonium ions from the reaction of silylcarbinols with boron trifluoride
  作者：A. G. Brook、K. H. Pannell

  DOI：10.1139/v70-617

  日期：1970.12.1

  The behavior of silylcarbonium ions, Si—C+, generated from various types of α-silylcarbinol with boron trifluoride under a variety of conditions of temperature and solvent has been examined. Four distinct types of reaction have been observed, depending on the conditions and the structure of the carbinol. These are: 1,2-migration of aryl groups from silicon to carbon, yielding a fluorosilane; Friedel–Crafts

  已经研究了在各种温度和溶剂条件下由各种类型的 α-甲硅烷基甲醇与三氟化硼生成的甲硅烷基碳正离子 Si-C+ 的行为。根据条件和甲醇的结构，已观察到四种不同类型的反应。它们是： 芳基从硅到碳的 1,2-迁移，产生氟硅烷；芳族底物上碳正离子的 Friedel-Crafts 取代；消除水元素得到乙烯基硅烷；通过氢迁移异构化为β-甲硅烷基碳正离子，然后消除甲硅烷基，得到简单的氟硅烷和烯烃（即β-消除）。讨论了影响这些途径之间划分的因素。
• The Spectral and Chemical Properties of α-Silyl Ketones
  作者：A. G. Brook、M. A. Quigley、G. J. D. Peddle、N. V. Schwartz、C. M. Warner

  DOI：10.1021/ja01504a022

  日期：1960.10
• Rearrangements and electrophilic substitutions of α-silylcarbonium ions
  作者：A.G. Brook、K.H. Pannell、G.E. LeGrow、J.J. Sheeto

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83266-0

  日期：1964.12