三苯基硫氯甲烷 | 24165-03-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 衍生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 三苯基硫氯甲烷
• 中文别名: 三苯基甲烷烃基硫化氢
• 英文名称: tritylsulfenyl chloride
• 英文别名: triphenyl methanesulfenyl chloride；Triphenylmethanesulfenyl chloride；trityl thiohypochlorite
• CAS: 24165-03-5
• 化学式: C₁₉H₁₅ClS
• mdl: MFCD00010360
• 分子量: 310.847
• InChiKey: ZTQHJLXIUQQVST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137°C
• 沸点：
  421.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.052
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S36/37/39
• 危险类别码：
  R34
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  UN 3261
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P264,P280,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P405
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

三苯基硫氯甲烷 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Triphenylmethanesulfenyl Chloride
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1C类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 三苯基硫氯甲烷
三苯基硫氯甲烷 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
百分比： >96.0%(LC)(T)
CAS编码： 24165-03-5
俗名： Tritylsulfenyl Chloride
分子式： C19H15ClS

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。
副危险性的防护措施 切勿与水接触。移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防
爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
可能产生高压。小心打开。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 潮敏
包装材料： 依据法律。
三苯基硫氯甲烷 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
137°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 与水接触分解并产生有毒气体。
避免接触的条件： 湿气
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
三苯基硫氯甲烷 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 1759
正式运输名称： 腐蚀性固体, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

香豆素染料

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基硫氯甲烷 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 三苯甲硫醇
  参考文献：
  名称：

  Sulfenyl chloride chemistry. Sulfur transfer to double bonds

  摘要：

  When triphenylmethanesulfenyl chloride (1) (or its thio homolog 2) are treated with various bicycles, 1,2 addition reactions take place. Final products occur via an episulfide intermediate. The stereochemistry of addition has been determined by x-ray analysis. Finally, evidence has been obtained for the delivery of diatomic sulfur, likely via intermediate 3.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79331-2
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲硫醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 三苯基硫氯甲烷
  参考文献：
  名称：

  双(二异丙氨基)氯膦和磺酰氯硫醇偶联合成混合三硫代磷酸酯

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了一种在环境温度温和条件下新型高效的混合三硫代磷酸酯的一锅法合成方法，无需补充添加剂。该方法的多功能性源于其利用多种硫醇作为亲核反应物，1-氯-N , N , N ', N'-四异丙基膦二胺[双(二异丙氨基)氯膦]作为磷前体，以及各种磺基氯化物作为亲电子硫源。值得注意的是，我们的研究范围超出了混合三硫代磷酸酯，涵盖了硒代二硫代磷酸酯的合成，强调了该合成方案的广泛适用性。

  DOI：

  10.1039/d3ob01668d
• 作为试剂：
  描述：

  2-羟乙基二硫化物 在 三苯基硫氯甲烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以42%的产率得到二(2-羟基乙基)三硫醚
  参考文献：
  名称：

  硫原子插入到SS键中-对称的三硫化物的形成

  摘要：

  三苯基甲烷亚磺酰氯（3a）与无环二硫化物4或5的反应以中等至良好的产率和选择性得到了相应的三硫化物1或2。提出了解释化学反应的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01897-4

文献信息

• Carbonic anhydrase activators: amino acyl/dipeptidyl histamine derivatives bind with high affinity to isozymes I, II and IV and act as efficient activators
  作者：Claudiu T. Supuran、Andrea Scozzafava

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00227-8

  日期：1999.12

  a series of compounds with the general formula AA-Hst (AA = amino acyl; dipeptidyl). The new derivatives were assayed as activators of three carbonic anhydrase (CA) isozymes, hCA I, hCA II (cytosolic forms) and bCA IV (membrane-bound form). Efficient activation was observed against all three isozymes, but especially against hCA I and bCA IV, with affinities in the nanomolar range for the best compounds

  组胺（Hst）与四溴邻苯二甲酸酐反应，并用三苯甲基磺酰氯保护其咪唑部分，然后进行肼解反应，得到N-1-三苯甲基磺酰-组胺，这是一种关键中间体，在其氨基乙基部分被进一步衍生。在咪唑类和氨基部分脱保护后，在碳二亚胺存在下，关键中间体与N-Boc-氨基酸/二肽（Boc-AA）反应，得到了一系列通式为AA-Hst的化合物（AA =氨基酰基；二肽基）。分析了新衍生物作为三种碳酸酐酶（CA）同工酶的激活剂，它们分别是hCA I，hCA II（胞质形式）和bCA IV（膜结合形式）。观察到针对所有三种同工酶的有效活化，尤其是针对hCA I和bCA IV的活化，其最佳化合物的亲和力在纳摩尔范围内。另一方面，hCA II可以被约10-20 nM的亲和力激活。这类新型的CA激活剂可能导致针对CA缺乏综合症（一种骨骼，脑和肾脏的遗传性疾病）的药物/诊断剂的开发。
• Organocatalytic Allylic Amination of Morita–Baylis–Hillman Carbonates­
  作者：Jan Veselý、Bedřich Formánek、Michal Šimek、Martin Kamlar、Ivana Císařová

  DOI：10.1055/s-0037-1611229

  日期：2019.2

  obtain optically active β-lactams, including the building block of the cholesterol-lowering drug Ezetimibe. An organocatalytic asymmetric allylic amination of Morita–Baylis–Hillman carbonates with aromatic amines in the presence of β-isocupreidine is described. Chiral allylic amines were obtained in almost quantitative yields (90–96%) with moderate enantioselectivity. Recrystallization afforded products

  献给Bäckvall教授70周年。 抽象的 描述了在β-异cupreidine的存在下，森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与芳族胺的有机催化不对称烯丙基胺化反应。手性烯丙基胺几乎可以定量获得（90-96％），具有中等对映选择性。重结晶可以提供高收率（45–73％）和高光学纯度（82–99％ee）的产品。该方法提供了一种简便而有效的途径来获得旋光性β-内酰胺，包括降低胆固醇的药物依泽替米贝。 描述了在β-异cupreidine的存在下，森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与芳族胺的有机催化不对称烯丙基胺化反应。手性烯丙基胺几乎可以定量获得（90-96％），具有中等对映选择性。重结晶可以提供高收率（45–73％）和高光学纯度（82–99％ee）的产品。该方法提供了一种简便而有效的途径来获得旋光性β-内酰胺，包括降低胆固醇的药物依泽替米贝。
• Carbonic anhydrase activators
  作者：Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/s0928-0987(99)00086-x

  日期：2000.3

  strategy similar to that applied for the amino acyl compounds mentioned above. The new derivatives proved to be efficient activators of three CA isozymes. Best activity was detected against hCA I and bCA IV, for which some of the new compounds showed affinities in the 1-10 nM range (h, human; b, bovine isozymes). hCA II, on the other hand, was less prone to activation by the new derivatives, which possessed

  通过使组胺（Hst）与四溴邻苯二甲酸酐反应，然后用三苯甲基磺酰氯保护其咪唑部分，来合成N-1-三苯甲基磺酰组胺。肼解后，它提供了一种关键中间体，该中间体在氨乙基上衍生化，以便获得新型的锌酶碳酸酐酶活化剂（CA，EC 4.2.1.1）。在咪唑氮原子脱保护后，在碳二亚胺存在下，关键中间体与4-氯苯基磺酰脲基氨基酸（cpu-AA）反应，得到了一系列通式为cpu-AA-Hst（cpu，4-ClC）的化合物（6）H（4）SO（2）NHCO）。一些结构上相关的通式为cpu-AA1-AA2-Hst（AA，（AA1和AA2代表氨基酰基部分）也通过类似于上述用于氨基酰基化合物的策略制备。新的衍生物被证明是三种CA同工酶的有效激活剂。检测到针对hCA I和bCA IV的最佳活性，其中一些新化合物显示出1-10 nM的亲和力（h，人； b，牛同工酶）。另一方面，hCA II不易被新的衍生物激活，该新衍生物对该同工酶的亲和力约为20-50
• <i>cis</i>-Tetrahydrofuran-3,4-diol Structure as a Key Skeleton of New Protecting Groups Removable by Self-Cyclization under Oxidative Conditions
  作者：Eri Utagawa、Mitsuo Sekine、Kohji Seio

  DOI：10.1021/jo061006v

  日期：2006.9.1

  once-generated neighboring hydroxyl group on the acyl carbon. It turned out that these acyl groups could be introduced into the 5‘-hydroxyl group of a 3‘-O-protected thymidine derivative by use of the corresponding acyl imidazolides or 4-nitrophenyl esters as well as by reaction with carbonyldiimidazole or 4-nitrophenyl chloroformate. Among the acyl groups tested, it was found that the CTFOC group could be

  已经研究了具有顺式-四氢呋喃-3,4-二醇（1,4-脱水赤藓糖醇）主链结构和TrS或MMTrS基团的各种碳酸酯型酰基基团，作为5'-羟基的新“保护”保护基团组核苷。这些酰基的设计方式是通过I 2促进去除TrS或MMTrS基团，然后进行自我环化，使涉及到一次生成的相邻羟基在分子内攻击酰基碳的分子进行自我环化，从而对它们进行脱保护。结果表明，这些酰基可以引入3'- O的5'-羟基通过使用相应的酰基咪唑啉化物或4-硝基苯基酯以及与羰基二咪唑或4-硝基苯基氯甲酸酯反应来保护-胸腺嘧啶核苷衍生物。在测试的酰基中，发现可以将CTFOC基团容易地引入3'-掩蔽的脱氧核糖核苷衍生物的5'-羟基中，并在温和的条件下使用碘将其迅速去除。
• Synthesis and Hybridization Properties of Oligodeoxynucleotides with Long-Chain Linkers
  作者：Kohji Seio、Takeshi Terada、Masahiro Mizuta、Akihiro Ohkubo、Haruhiko Taguchi、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1002/hlca.200790203

  日期：2007.10

  their backbone were synthesized, and their hybridization properties were studied by measurement of their Tm curves and fluorescence spectra. The Tm analyses revealed that these oligonucleotides could bind to their complementary strands despite the presence of the long-chain linker. We also demonstrated interesting fluorescence properties of oligodeoxynucleotides with an anthracen-9-ylmethyl group on one

  在其主链的长链连接基（6,9-二氧杂-3,12- diazatetradecane -1,14-二基）新合成寡核苷酸，并可以通过测量进行了研究其杂交性质Ť米曲线和荧光光谱。所述Ť米分析表明，这些寡核苷酸可以结合它们的互补链，尽管长链连接基的存在。我们还证明了在长链接头中两个N原子之一上具有蒽9-基甲基的寡聚脱氧核苷酸的有趣荧光性质。这些寡核苷酸与互补链杂交后，其荧光强度增加，并且对特定位置错配碱基对的存在敏感。

表征谱图