5-(α-methoxyimino)ethyl-2-thiophenesulfonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(α-methoxyimino)ethyl-2-thiophenesulfonic acid
• 英文别名: 5-(2-Methoxyiminoethyl)thiophene-2-sulfonic acid
• 化学式: C₇H₉NO₄S₂
• 分子量: 235.285
• InChiKey: BBHDZNFZAJADQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(α-methoxyimino)ethylthiophene 、 1,1,2,2-四氯乙烷 在 chlorosulphuric acid 作用下， 生成 5-(α-methoxyimino)ethyl-2-thiophenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Thiophene derivatives and methods for producing the same

  摘要：

  新化合物2-(α-烷氧基亚胺)乙基噻吩易受亲电取代反应影响，化合物的乙酰化、硝化、磺化和卤代反应提供5-乙酰基-2-(α-烷氧基亚胺)乙基噻吩、5-硝基-2-(α-烷氧基亚胺)乙基噻吩、5-(α-烷氧基亚胺)乙基-2-噻吩磺酸和5-卤代-2-(α-烷氧基亚胺)乙基噻吩。5-乙酰基-2-(α-烷氧基亚胺)乙基噻吩的水解容易提供已知化合物2,5-二乙酰基噻吩，这是生产药物的重要中间体，而卤仿反应提供新化合物5-(α-烷氧基亚胺)乙基-2-噻吩羧酸，这些化合物的水解容易提供已知化合物5-乙酰基-2-噻吩羧酸，这是生产药物的重要中间体。5-(α-烷氧基亚胺)乙基-2-噻吩磺酸及其盐的水解提供新的5-乙酰基-2-噻吩磺酸及其盐。新化合物2-(α-烷氧基亚胺)乙基噻吩可通过2-乙酰基噻吩肟的0-烷基化或直接将2-乙酰基噻吩与0-烷基羟胺反应而获得。

  公开号：

  US04792612A1

文献信息

• Thiophene derivatives and methods for producing the same
  申请人：Seitetsu Kagaku Co., Ltd.

  公开号：US04792612A1

  公开（公告）日：1988-12-20

  Novel compounds, 2-(.alpha.-alkoxyimino)ethylthiophenes are susceptible to electrophilic substitution reactions, and the acetylation, nitration, sulfonation and halogenation of the compounds provide 5-acetyl-2-(.alpha.-alkoxyimino)ethylthiophenes, 5-nitro-2-(.alpha.-alkoxyimino)ethylthiophenes, 5-(.alpha.-alkoxyimino)ethyl-2-thiophenesulfonic acid and 5-halo-2-(.alpha.-alkoxyimino)ethylthiophenes, respectively. The hydrolysis of 5-acetyl-2-(.alpha.-alkoxyimino)ethylthiophenes readily provides a known compound, 2,5-diacetylthiophene which is an important intermediate for the production of medicines, whereas the haloform reaction provides novel compounds, 5-(.alpha.-alkoxyimino)ethyl-2-thiophenecarboxylic acids, the hydrolysis of which compounds readily provides a known compound, 5-acetyl-2-thiophenecarboxylic acids, an important intermediate for the production of medicines. The hydrolysis of 5-(.alpha.-alkoxyimino)ethyl-2-thiophenesulfonic acids and their salts provide novel 5-acetyl-2-thiophenesulfonic acid and its salts, respectively. Novel compounds, 2-(.alpha.-alkoxyimino)ethylthiophenes are obtained either by 0-alkylation of 2-acetylthiophene oxime or by directly reacting 2-acetylthiophene with an 0-alkylhydroxylamine.

  新化合物2-(α-烷氧基亚胺)乙基噻吩易受亲电取代反应影响，化合物的乙酰化、硝化、磺化和卤代反应提供5-乙酰基-2-(α-烷氧基亚胺)乙基噻吩、5-硝基-2-(α-烷氧基亚胺)乙基噻吩、5-(α-烷氧基亚胺)乙基-2-噻吩磺酸和5-卤代-2-(α-烷氧基亚胺)乙基噻吩。5-乙酰基-2-(α-烷氧基亚胺)乙基噻吩的水解容易提供已知化合物2,5-二乙酰基噻吩，这是生产药物的重要中间体，而卤仿反应提供新化合物5-(α-烷氧基亚胺)乙基-2-噻吩羧酸，这些化合物的水解容易提供已知化合物5-乙酰基-2-噻吩羧酸，这是生产药物的重要中间体。5-(α-烷氧基亚胺)乙基-2-噻吩磺酸及其盐的水解提供新的5-乙酰基-2-噻吩磺酸及其盐。新化合物2-(α-烷氧基亚胺)乙基噻吩可通过2-乙酰基噻吩肟的0-烷基化或直接将2-乙酰基噻吩与0-烷基羟胺反应而获得。