benzyl fluoromalonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: benzyl fluoromalonic acid
• 英文别名: 2-Benzyl-2-fluoropropanedioic acid
• 化学式: C₁₀H₉FO₄
• 分子量: 212.177
• InChiKey: BBHFAELPFFLSJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸,氟-,二(苯基甲基)酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以44.7 g (73%)的产率得到benzyl fluoromalonic acid
  参考文献：
  名称：

  Magnesium fluoromalonates

  摘要：

  本文介绍了制备苯甲基氟丙酸镁和其他等效材料，这些材料是-CH.sub.2 F基团的合成等效物。这些试剂与各种羧酸的原位形成的咪唑酰化物反应，得到β-酮-α-氟酯，经氢化和自发脱羧反应后，产率优良地得到氟甲基酮。因此，从RCOOH到RCOCH.sub.2 F的整体转化被阐明了。

  公开号：

  US05101068A1

文献信息

• Reagents and methods for stereospecific fluoromethylation
  申请人：PROTOTEK, INC.,

  公开号：EP0442754A2

  公开（公告）日：1991-08-21

  The preparation of magnesium benzyl fluoromalonate and other equivalent materials, the synthetic equivalents of the -CH₂F moiety, is described. Reaction between these reagents and the in situ-formed imidazolides of various carboxylic acids gives beta-keto-alpha-fluoroesters, which upon hydrogenation and spontaneous decarboxylation yields fluoromethyl ketones in excellent yields. The overall transformation from RCOOH to RCOCH₂F is thus illustrated.

  本文介绍了氟丙二酸苄酯镁和其他等效材料（-CH₂F 分子的合成等价物）的制备方法。这些试剂与各种羧酸原位形成的咪唑内酯反应生成 beta-酮-α-氟酯，氢化和自发脱羧反应生成氟甲基酮，收率极高。由此可见从 RCOOH 到 RCOCH₂F 的整体转化过程。
• 立体特異的フルオロメチル化のための試薬と方法
  申请人：プロトテック,インコーポレイテッド

  公开号：JP2000256272A

  公开（公告）日：2000-09-19

  (57)【要約】\n【課題】 フルオロメチル基を有機物構造体中のカルボニルの炭素に導入すること。\n【解決手段】 エンジルフルオロマロン酸マグネシウムおよび他の当価の物質とその調製法。これらの物質と本来的に形成される種々のカルボン酸のイミダゾリドとの間の反応はβ−ケト−α−フルオロエステルを与える。このβ−ケト−α−フルオロエステルは水素添加および自発的な脱炭酸の際に、フルオロメチルケトンを非常に収率よく与える。

  (57) [小结] Јn[问题] 在有机结构的羰基碳中引入氟甲基。\n[解答]氟丙二酸镁(Magnesium enzylfluoromalonate)和其他等效物质及其制备方法。这些物质与各种固有羧酸的咪唑内酯反应生成 β-酮-α-氟酯。这种 β-酮-α-氟酯在氢化和自发脱羧反应中能以非常高的产率生成氟甲基酮。
• US5101068A
  申请人：——

  公开号：US5101068A

  公开（公告）日：1992-03-31
• US5210272A
  申请人：——

  公开号：US5210272A

  公开（公告）日：1993-05-11
• US5344939A
  申请人：——

  公开号：US5344939A

  公开（公告）日：1994-09-06