N-[4-iodophenethyl]maleimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-iodophenethyl]maleimide
• 英文别名: 1-[2-(4-Iodophenyl)ethyl]pyrrole-2,5-dione
• 化学式: C₁₂H₁₀INO₂
• 分子量: 327.121
• InChiKey: BBHWVOAAMFIUKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 2-(4-碘苯基)乙胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到N-[4-iodophenethyl]maleimide
  参考文献：
  名称：

  使用4-碘苯乙基马来酰亚胺对HER2靶向的Affibody分子进行特定位置的放射性碘标记，可降低肾脏对放射性的摄取。

  摘要：

  Affibody分子是基于支架的小型亲和蛋白，具有作为基于放射性核素的分子成像探针的广阔前景。但是，肾脏中放射性标记的Affibody分子的高重吸收是一个问题。我们已经表明，将125 I-3-碘（（4-羟基苯基）乙基）马来酰亚胺（IHPEM）用于含半胱氨酸的Affibody分子的位点特异性标记可提供较高的肿瘤吸收率，但在肾脏中的放射性保留较低。我们假设使用4-碘苯乙基马来酰亚胺（IPEM）会进一步降低肾脏的放射性保留，因为放射性代谢物的亲脂性更高。使用125标记了抗人表皮生长因子受体2（HER2）Affibody分子（Z HER2：2395）I‐IPEM，总产率为45±3％。125 I-IPEM-Z HER2：2395与表达HER2的人卵巢癌细胞（SKOV-3细胞系）特异性结合。在NMRI小鼠中，肾脏对125 I-IPEM-Z HER2：2395的摄取（分别在注射后1小时和4小时分别为24±2和5

  DOI：

  10.1002/open.201402097

文献信息

• Site-Specific Radioiodination of HER2-Targeting Affibody Molecules using 4-Iodophenethylmaleimide Decreases Renal Uptake of Radioactivity
  作者：Joanna Strand、Patrik Nordeman、Hadis Honarvar、Mohamed Altai、Anna Orlova、Mats Larhed、Vladimir Tolmachev

  DOI：10.1002/open.201402097

  日期：2015.4

  line). In NMRI mice, the renal uptake of 125I‐IPEM‐ZHER2:2395 (24±2 and 5.7±0.3 % IA g−1at 1 and 4 h after injection, respectively) was significantly lower than uptake of 125I‐IHPEM‐ZHER2:2395 (50±8 and 12±2 % IA g−1at 1 and 4 h after injection, respectively). In conclusion, the use of a more lipophilic linker for the radioiodination of Affibody molecules reduces renal radioactivity.

  Affibody分子是基于支架的小型亲和蛋白，具有作为基于放射性核素的分子成像探针的广阔前景。但是，肾脏中放射性标记的Affibody分子的高重吸收是一个问题。我们已经表明，将125 I-3-碘（（4-羟基苯基）乙基）马来酰亚胺（IHPEM）用于含半胱氨酸的Affibody分子的位点特异性标记可提供较高的肿瘤吸收率，但在肾脏中的放射性保留较低。我们假设使用4-碘苯乙基马来酰亚胺（IPEM）会进一步降低肾脏的放射性保留，因为放射性代谢物的亲脂性更高。使用125标记了抗人表皮生长因子受体2（HER2）Affibody分子（Z HER2：2395）I‐IPEM，总产率为45±3％。125 I-IPEM-Z HER2：2395与表达HER2的人卵巢癌细胞（SKOV-3细胞系）特异性结合。在NMRI小鼠中，肾脏对125 I-IPEM-Z HER2：2395的摄取（分别在注射后1小时和4小时分别为24±2和5