bis-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2-ethanediol | 4433-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: bis-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2-ethanediol
• 英文别名: meso-Hydroveratroin；Hydroveratroin；1,2-Bis(3,4-dimethoxyphenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 4433-66-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆
• 分子量: 334.369
• InChiKey: MZNPNSXBQAJKBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2-ethanediol 、 联苯甲酰 在 lead(IV) tetraacetate 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.08h， 以96%的产率得到2-(3,4-二甲氧基苯基)-4,5-二苯基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  由1,2-二元醇作为关键试剂一锅合成2,4,5-三苯基咪唑

  摘要：

  介绍了一种简单的一锅法制备2,4,5-三苯基咪唑衍生物的方法。该程序涉及将1,2-二醇的四乙酸铅氧化成原位醛，然后将其与苯甲酰和乙酸铵进行三组分反应，生成咪唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/jccs.201600746
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以69%的产率得到bis-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  开发高还原性共轭多孔聚合物：一种无金属且可回收的方法，在可见光下具有卓越的频哪醇 C-C 偶联性能

  摘要：

  多孔有机聚合物 (POPs) 已被证明是一种出色且可持续的光催化平台。然而，开发具有强还原能力以驱动有机转化的有机聚合物光催化剂仍然远远落后。在此，通过将 1,3,4-恶二唑 (OXD) 单元引入到基于 truxene 的聚合物框架中，设计了一种供体-受体-π (D-A-π) 共轭有机聚合物 (TX-OXD-P)。所得聚合物结合了增强的可见光吸收、改进的电荷分离过程和受限的微孔环境。更有趣的是，TX-OXD-P 具有高还原能力，能够以无金属和可回收的方式催化频哪醇 C-C 偶联。值得注意的是，以前具有显着负还原电位的具有挑战性的羰基化合物可以在 TX-OXD-P 的催化下得到适应。结果表明，分子水平的结构修饰是揭示有机聚合物新光催化性能的关键。

  DOI：

  10.1039/d2ta03341k

文献信息

• Generation of Reactive Low-Valent Titanium Species Using Μetal−Αrenes as Efficient Organic Reductants for TiCl₃:  Applications to Organic Synthesis
  作者：Shyam Rele、Sanjay Talukdar、Asoke Banerji、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jo001586a

  日期：2001.5.1

  for TiCl(3) has resulted in an efficient method for the generation of highly reactive low-valent titanium (LVT) reagents. The activated titanium species could be prepared by refluxing a mixture of substoichiometric amounts of arenes, TiCl(3), and Li/Mg in THF or DME. Among the LVT reagents screened, TiCl(3)--Li--naphthalene--THF (reagent I) was the best for coupling of carbonyls to olefins. The reagent

  对金属芳烃体系用作TiCl（3）的有机还原剂的全面研究已产生一种高效的方法，用于生成高反应性的低价钛（LVT）试剂。可以通过回流亚化学计量量的芳烃，TiCl（3）和Li / Mg在THF或DME中的混合物来制备活化的钛物质。在筛选的LVT试剂中，TiCl（3）-Li-萘-THF（试剂I）最适合羰基与烯烃的偶联。与常规方法相比，该试剂可以在较低的温度下并且在大大减少的时间内对芳族和脂族底物进行麦克默里烯化。LVT试剂制备方法的细微变化影响了烯烃的立体异构率。
• McMurry coupling of aryl aldehydes and imino pinacol coupling mediated by Ti(O-i-Pr)4/Me3SiCl/Mg reagent
  作者：Sentaro Okamoto、Jing-Qian He、Chihaya Ohno、Yuhji Oh-iwa、Yuhki Kawaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.027

  日期：2010.1

  Ti(O-i-Pr)4/Me3SiCl/Mg reagent mediated McMurry coupling of aryl aldehydes to biaryl olefins at near room temperature. This low valent titanium (LVT) reagent also mediated the coupling of aldimines to 1,2-diamines (imino pinacol coupling).

  Ti（O - Pr）4 / Me 3 SiCl / Mg试剂在接近室温的条件下介导的芳基醛与联芳基烯烃的McMurry偶联。这种低价钛（LVT）试剂还介导了亚胺与1,2-二胺的偶联（亚氨基频哪醇偶联）。
• Rapid pinacolization of carbonyl compounds with aluminium-KOH
  作者：Jitender M. Khurana、Arti Sehgal

  DOI：10.1039/c39940000571

  日期：——

  A rapid and convenient method is reported for the quantitative pinacolization of aromatic carbonyl compounds with aluminium powder and potassium hydroxide in methanol at ambient temperature.

  报道了一种快速方便的方法，用于在常温下使用铝粉和氢氧化钾在甲醇中对芳香酮类化合物进行定量的皮那可醇化反应。
• Pseudo Multicomponent Reaction: Synthesis of Fused Pyrano Biscoumarin Analogs from 1,2-diols
  作者：Narasashetty Jagadishbabu、Kalegowda Shivashankar

  DOI：10.1002/jhet.2742

  日期：2017.3

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of fused pyrano biscoumarins using lead tetraacetate as an oxidizing agent by the condensation of one equivalent of 1,2‐diols and four equivalent of 4‐hydroxy coumarin in acetonitrile as solvent at 80°C with good to excellent yields.

  已开发出一种简单有效的方法，以四乙酸铅为氧化剂，通过在80°C于乙腈中缩合一当量的1,2-二醇和四当量的4-羟基香豆素作为氧化剂，合成熔融的吡喃双香豆素。产量高到极好。
• A Convenient Synthesis of Unsymmetrical Pinacols by Coupling of Structurally Similar Aromatic Aldehydes Mediated by Low-Valent Titanium
  作者：Xin-Fang Duan、Jian-Xia Feng、Guo-Fu Zi、Zhan-Bin Zhang

  DOI：10.1055/s-0028-1083264

  日期：2009.1

  pinacol-type couplings between two structurally similar aromatic aldehydes promoted by low-valent titanium generated unsymmetrical pinacols in moderate to good isolated yields in an erythro/threo ratio of up to 91:9. This synthetic methodology significantly extends the scope of the cross pinacol-type couplings. pinacol - pinacol-type coupling - cross coupling - McMurry­ coupling - low-valent titanium

  低价钛促进的两个结构相似的芳族醛之间的一锅，选择性交叉频哪醇型偶联以中等至良好的分离产率生成不对称的频哪醇，其赤/苏比率高达91：9。这种合成方法大大扩展了交叉频哪醇型偶联剂的范围。 频哪醇-频哪醇型偶联剂-交叉偶联剂-McMurry偶联剂-低价钛