3-nitrophenyl-1'-methyldispiro[indan-2,2' pyrrolidine-3',2"-indan]-1,3,1"-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-nitrophenyl-1'-methyldispiro[indan-2,2' pyrrolidine-3',2"-indan]-1,3,1"-trione
• 英文别名: 4'-(3-nitrophenyl)-1'-methyldispiro[indan-2,2'-pyrrolidine-3',2''-indan]-1,3,1''-trione
• 化学式: C₂₇H₂₀N₂O₅
• 分子量: 452.466
• InChiKey: BBMCWOURYRZPQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-nitrophenyl-1'-methyldispiro[indan-2,2' pyrrolidine-3',2"-indan]-1,3,1"-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Highly Functionalised Dispiropyrrolidine Derivatives as Novel Acetylcholinesterase Inhibitors

  摘要：

  为了寻找新型乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂以提高阿尔茨海默病（AD）的疗效，一系列取代的芳基-1´-甲基二螺[茚-2,2´-吡咯烷-3´、2-茚满]-1,3,1-三酮和取代的 7´-芳基-5´,6´,7´,7a´-四氢二螺[茚满-2,5´-吡咯并[1,2-c][1,3]噻唑-6´,2-茚满]-1,3,1-三酮类似物。这些新合成的吡咯烷化合物采用埃尔曼法进行了生物活性检测。利用 1H-NMR、13C-NMR、ESI-MS 图谱和元素分析对这些化合物进行了结构阐释。在浓度为 10 µM 的 20 个合成化合物中，有 8 个化合物的抑制率超过 50%。其中，化合物 2e、2i 和 3e 的活性最高，其 IC50 值分别为 3.3 M（2e）、3.7 µM（2i）和 5.5 µM（3e）。Lineweaver-Burk 图表明，2i 以竞争方式抑制 AChE。分子建模研究揭示了这些化合物与 AChE 活性位点的结合相互作用。

  DOI：

  10.2174/15701808113109990038

文献信息

• Antimycobacterial activity: A facile three-component [3+2]-cycloaddition for the regioselective synthesis of highly functionalised dispiropyrrolidines
  作者：Ang Chee Wei、Mohamed Ashraf Ali、Yeong Keng Yoon、Rusli Ismail、Tan Soo Choon、Raju Suresh Kumar、Natarajan Arumugam、Abdulrahman I. Almansour、Hasnah Osman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.047

  日期：2012.8

  A series of twelve dispiropyrrolidines were synthesized using [3+2]-cycloaddition reactions. The synthesized compounds were screened for their antimycobacterial activity against M. tuberculosis H(37)Rv and INH resistant M. tuberculosis strains using agar dilution method, four of them showed good activity with MIC of less than 1 mu M. Compound 4'-[5-(4-fluorophenyl) pyridin-3-yl]-1'-methyldispiro[indan-2,2' pyrrolidine-3',2 ''-indan]-1,3,1 ''-trione (4b) was found to be the most active with MIC of 0.1215 and 5.121 mu M, respectively. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.