perfluororubrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: perfluororubrene
• 英文别名: 1,2,3,4,7,8,9,10-Octafluoro-5,6,11,12-tetrakis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)tetracene；1,2,3,4,7,8,9,10-octafluoro-5,6,11,12-tetrakis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)tetracene
• 化学式: C₄₂F₂₈
• 分子量: 1036.42
• InChiKey: BBMJYUNEOSCAQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  28

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrafluorophthaloyl dichloride 在 硫酸 、 三溴化铝 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 cesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 氯仿 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 203.5h， 生成 perfluororubrene
  参考文献：
  名称：

  全氟化和半氟化的红宝石：合成和晶体堆积的安排

  摘要：

  通过将全氟化的1,3-二苯基异苯并呋喃和1,4-二苯基-2,3-二氢化萘进行环加成反应，然后进行还原性脱氧反应，可以合成全氟钌（PF-RUB）。该方法易于用于合成半氟化红荧烯（F 14 -RUB）。电化学测量和DFT计算表明，全氟化作用会大大降低HOMO和LUMO能量。PF-RUB的重结晶和升华分别得到两种具有平面和扭曲构象的晶体。在这两种情况下，全氟化都会导致短时CF和FF接触的形成，并完全破坏面对面的π相互作用。F 14的单晶-RUB通过升华生长，并且扭曲的分子显示二维π堆叠，面对面距离为3.54Å。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01383

文献信息

• Synthesis, electrochemical properties, and crystal packing of perfluororubrene
  作者：Zhuoran Zhang、William A. Ogden、Victor G. Young、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1039/c6cc03259a

  日期：——

  A synthesis of perfluorinated rubrene is reported. Electrochemical analysis revealed the significantly increased electron affinity of perfluororubrene compared with non-modified rubrene. Crystallographic investigation revealed two polymorphs and a solvate, each...

  报道了全氟化红荧烯的合成。电化学分析表明，与未改性的红荧烯相比，全氟烯烃的电子亲和力显着提高。晶体学研究显示两种多晶型物和一种溶剂化物，每个...
• US9298088B2
  申请人：——

  公开号：US9298088B2

  公开（公告）日：2016-03-29