5-thiophene-2'-deoxyuridine-5'-O-triphosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 5-thiophene-2'-deoxyuridine-5'-O-triphosphate
• 英文别名: 5-thiophene-2'-deoxyuridine-5-O-triphosphate；[[(2R,3S,5R)-5-[2,4-dioxo-5-(2-thienyl)pyrimidin-1-yl]-3-hydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methoxy-hydroxy-phosphoryl] phosphono hydrogen phosphate；[[(2R,3S,5R)-5-(2,4-dioxo-5-thiophen-2-ylpyrimidin-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• 化学式: C₁₃H₁₇N₂O₁₄P₃S
• 分子量: 550.27
• InChiKey: BBQHGAGVLIKZQY-IQJOONFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  267
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 在 磷酸三甲酯 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 碘 、 1,8-双二甲氨基萘 、 silver nitrate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 5-thiophene-2'-deoxyuridine-5'-O-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  通过滚环DNA扩增直接掺入和延伸荧光核苷酸，以检测microRNA 24-3P。

  摘要：

  我们从噻吩，蒽和pyr中设计并合成了几种大小不同的荧光核苷酸，并筛选了它们在DNA滚环扩增过程中的掺入和延伸能力。基于噻吩的荧光核苷酸（dUthioTP）可以高度整合并延伸到滚环DNA产品中，而其他荧光核苷酸（dUanthTP和dUpyrTP）则不能。该dUthioTP荧光核苷酸可用于检测与PRRSV相关的miRNA 24-3P。在滚环DNA扩增过程中，这种直接标记系统显示出增加的荧光信号，表明用于检测miRNA 24-3P的凝胶形成。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.058

文献信息

• Diverse size approach to incorporate and extend highly fluorescent unnatural nucleotides into DNA
  作者：Binh Huy Le、Ja Choon Koo、Han Na Joo、Young Jun Seo

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.045

  日期：2017.7

  unnatural nucleotides containing fluorescent (dApyrTP, dUpyrTP, dUantTP, dUthiTP) and quencher (dUazoTP) units, as well as nucleotides presenting small functional groups (dAethTP, dAoctTP, dUethTP, dUiodTP), all based on deoxyadenosine and deoxyuridine, and examined their suitability for use in enzymatic incorporation and extension into DNA. We observed a size-dependence of the incorporation and extension

  我们准备了一系列大小不一的非天然核苷酸，它们均基于荧光（dApyrTP，dUpyrTP，dUantTP，dUthiTP）和淬灭（dUazoTP）单元，以及具有小的官能团（dAethTP，dAoctTP，dUethTP，dUiodTP）的核苷酸。脱氧腺苷和脱氧尿苷，并检查了它们在酶促掺入和扩展到DNA中的适用性。我们观察到引物延伸过程中掺入和延伸能力的大小依赖性（遵循dUiodTP = dUethTP = dUthiTP> dUazoTP> dUpyrTP> dUantTP的顺序）。该结果得到圆二色性（CD）光谱的支持，圆二色性光谱揭示了不同B型DNA结构的趋势，该结构取决于脱氧尿苷5位单元的大小（dUiodTP> dUethTP> dUthiTP> dUpyrTP）。从PCR产物。有趣的是，dUthiTP可以在引物延伸甚至PCR扩增过程中掺入并延伸到长DNA链中，CD光谱证实了稳定的二级B
• Direct incorporation and extension of a fluorescent nucleotide through rolling circle DNA amplification for the detection of microRNA 24-3P
  作者：Binh Huy Le、Young Jun Seo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.058

  日期：2018.6

  could not. This dUthioTP fluorescent nucleotide could be used for the detection of miRNA 24-3P, which is related PRRSV. This direct labeling system during rolling circle DNA amplification exhibited an increased fluorescence signal showing gel formation for the detection of miRNA 24-3P. This direct labeling system is a very simple and cost-efficient method for the detection miRNA 24-3P and also exhibited

  我们从噻吩，蒽和pyr中设计并合成了几种大小不同的荧光核苷酸，并筛选了它们在DNA滚环扩增过程中的掺入和延伸能力。基于噻吩的荧光核苷酸（dUthioTP）可以高度整合并延伸到滚环DNA产品中，而其他荧光核苷酸（dUanthTP和dUpyrTP）则不能。该dUthioTP荧光核苷酸可用于检测与PRRSV相关的miRNA 24-3P。在滚环DNA扩增过程中，这种直接标记系统显示出增加的荧光信号，表明用于检测miRNA 24-3P的凝胶形成。