ethyl 4-((furan-2-yl-methyl)amino)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-((furan-2-yl-methyl)amino)benzoate
• 英文别名: 4-furfurylamino-benzoic acid ethyl ester；4-Furfurylamino-benzoesaeure-aethylester；Ethyl 4-(furan-2-ylmethylamino)benzoate
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• mdl: MFCD11102827
• 分子量: 245.278
• InChiKey: BBRSOVWQNWWRKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-呋喃基(苯基)甲醇 、 ethyl 4-((furan-2-yl-methyl)amino)benzoate 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多米诺骨牌Aza-Piancatelli重排/分子内Diels-Alder反应：Octahydro-1 H -cyclopenta [ cd ]异吲哚的立体选择性合成

  摘要：

  首次以高度立体选择性的方式开发了一种有效的单锅法，用于构建有角度融合的5-6-5氮杂三环骨架。该多米诺反应是氮杂-Piancatelli重排和分子内Diels-Alder反应的新颖组合，可轻松提供六氢-2a，5-环氧-环戊[ cd ]异吲哚加合物，带有六个连续的立体中心，且收率很高。BBr 3介导的氧杂桥联加合物的裂解导致八氢-1 H-环戊[ cd ]异吲哚的形成，这是gracilamine生物碱的氮杂-三环BCE核心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01267
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 苯佐卡因 在 zinc(II) chloride 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到ethyl 4-((furan-2-yl-methyl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  多米诺骨牌Aza-Piancatelli重排/分子内Diels-Alder反应：Octahydro-1 H -cyclopenta [ cd ]异吲哚的立体选择性合成

  摘要：

  首次以高度立体选择性的方式开发了一种有效的单锅法，用于构建有角度融合的5-6-5氮杂三环骨架。该多米诺反应是氮杂-Piancatelli重排和分子内Diels-Alder反应的新颖组合，可轻松提供六氢-2a，5-环氧-环戊[ cd ]异吲哚加合物，带有六个连续的立体中心，且收率很高。BBr 3介导的氧杂桥联加合物的裂解导致八氢-1 H-环戊[ cd ]异吲哚的形成，这是gracilamine生物碱的氮杂-三环BCE核心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01267

文献信息

• General cross-coupling reactions with adaptive dynamic homogeneous catalysis
  作者：Indrajit Ghosh、Nikita Shlapakov、Tobias A. Karl、Jonas Düker、Maksim Nikitin、Julia V. Burykina、Valentine P. Ananikov、Burkhard König

  DOI：10.1038/s41586-023-06087-4

  日期：——

  (AD-HoC) with nickel under visible-light-driven redox reaction conditions for general C(sp2)–(hetero)atom coupling reactions. The self-adjustive nature of the catalytic system allowed the simple classification of dozens of various classes of nucleophiles in cross-coupling reactions. This is synthetically demonstrated in nine different bond-forming reactions (in this case, C(sp2)–S, Se, N, P, B, O, C(sp3, sp2

  交叉偶联反应是现代有机合成中最重要的转化之一1,2,3。尽管考虑到各种方案，报道的（杂）芳基卤化物和亲核试剂偶联配偶体的范围非常大，但化合物类别之间的反应条件差异很大，因此需要根据具体情况重新优化反应条件4。在这里，我们介绍了在可见光驱动的氧化还原反应条件下镍的自适应动态均相催化（AD-HoC），用于一般的 C( sp 2 )–(杂)原子偶联反应。催化系统的自我调节性质允许在交叉偶联反应中对数十种不同类别的亲核试剂进行简单分类。这在九种不同的成键反应（在本例中为 C( sp 2 )–S、Se、N、P、B、O、C( sp 3、  sp 2、  sp )、Si、Cl）中得到了综合证明在可预测的反应条件下进行数百个合成实例。催化反应中心和条件因添加的亲核试剂或如果需要而添加市售的廉价胺碱而彼此不同。
• DE716668
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A Domino Aza-Piancatelli Rearrangement/Intramolecular Diels–Alder Reaction: Stereoselective Synthesis of Octahydro-1<i>H</i>-cyclopenta[<i>cd</i>]isoindole
  作者：Shaik Gouse、Narra Rajashekar Reddy、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01267

  日期：2019.5.17

  an efficient one-pot method for the construction of an angularly fused 5–6–5 aza-tricyclic framework has been developed in a highly stereoselective manner. This domino reaction is a novel combination of aza-Piancatelli rearrangement and intramolecular Diels–Alder reaction, which readily furnishes hexahydro-2a,5-epoxy-cyclopenta[cd]isoindole adducts, bearing six contiguous stereogenic centers in very

  首次以高度立体选择性的方式开发了一种有效的单锅法，用于构建有角度融合的5-6-5氮杂三环骨架。该多米诺反应是氮杂-Piancatelli重排和分子内Diels-Alder反应的新颖组合，可轻松提供六氢-2a，5-环氧-环戊[ cd ]异吲哚加合物，带有六个连续的立体中心，且收率很高。BBr 3介导的氧杂桥联加合物的裂解导致八氢-1 H-环戊[ cd ]异吲哚的形成，这是gracilamine生物碱的氮杂-三环BCE核心。