3-((3R,4R,5S)-5-butyl-3-isopropyl-2-(pyridin-2-yl)isoxazolidin-4-yl)propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-((3R,4R,5S)-5-butyl-3-isopropyl-2-(pyridin-2-yl)isoxazolidin-4-yl)propanenitrile
• 英文别名: 3-[(3R,4R,5S)-5-butyl-3-propan-2-yl-2-pyridin-2-yl-1,2-oxazolidin-4-yl]propanenitrile
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O
• 分子量: 301.432
• InChiKey: BBTPQEBMQMFLDU-XYJFISCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(1E)-1-己烯-1-基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环 在 mercury(II) diacetate 、 仲丁基锂 、 potassium acetate 、 (+)-鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 55.16h， 生成 3-((3R,4R,5S)-5-butyl-3-isopropyl-2-(pyridin-2-yl)isoxazolidin-4-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  亚硝基芳烃与手性烯丙基硼酸酯的立体特异性烯丙基化的一种有效方法手性烯丙氧基胺

  摘要：

  通过亚硝基芳烃与α-手性烯丙基硼酸酯的烯丙基化，提出了一种新颖有效的烯丙氧基胺方法。Ç  O键的形成具有高立体定向性和发生产品allyloxyamines很容易转化成有价值的手性结构单元如异恶唑烷和烯丙醇。该反应具有完全的区域选择性（O-选择性），高的E / Z选择性和出色的手性传递特性。

  DOI：

  10.1002/anie.201410188

文献信息

• An Efficient Approach to Chiral Allyloxyamines by Stereospecific Allylation of Nitrosoarenes with Chiral Allylboronates
  作者：Yuanming Li、Shyamal Chakrabarty、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201410188

  日期：2015.3.16

  A novel and efficient approach to allyloxyamines by the allylation of nitrosoarenes with α‐chiral allylboronates is described. CO bond formation occurs with high stereospecificity and the product allyloxyamines are easily transformed into valuable chiral building blocks such as isoxazolidines and allylic alcohols. The reaction features complete regioselectivity (O‐selectivity), high E/Z selectivity

  通过亚硝基芳烃与α-手性烯丙基硼酸酯的烯丙基化，提出了一种新颖有效的烯丙氧基胺方法。Ç  O键的形成具有高立体定向性和发生产品allyloxyamines很容易转化成有价值的手性结构单元如异恶唑烷和烯丙醇。该反应具有完全的区域选择性（O-选择性），高的E / Z选择性和出色的手性传递特性。