(S)-2-(4-methoxy-benzyl)-3-thiophen-2-yl-propionic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-2-(4-methoxy-benzyl)-3-thiophen-2-yl-propionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-thiophen-2-ylpropanoate
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃S
• 分子量: 332.464
• InChiKey: BBZGAPKWSKPGLF-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(thiophen-2-ylmethyl)-1,3-dioxane-4,6-dione 在 acetylacetonatobis(ethylene)rhodium(I) 硼酸 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-2-(4-methoxy-benzyl)-3-thiophen-2-yl-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑催化的共轭加成-对映选择性质子化：α，α'-二苄基酯的合成。

  摘要：

  由相应的醛方便地制备的丙烯酸α-苄基酯可以在串联铑催化的共轭加成-对映选择性质子化方案中用作底物，以提供对映体富集的α，α′-二苄基酯。对映纯配体与质子源的协同作用可通过使用微波反应器快速优化。

  DOI：

  10.1021/ol070603g

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Conjugate Addition−Enantioselective Protonation:  The Synthesis of α,α‘-Dibenzyl Esters
  作者：Christopher G. Frost、Stephen D. Penrose、Kim Lambshead、Paul R. Raithby、John E. Warren、Robert Gleave

  DOI：10.1021/ol070603g

  日期：2007.5.1

  Alpha-benzyl acrylates, which are conveniently prepared from the corresponding aldehydes, can be employed as substrates in a tandem rhodium-catalyzed conjugate addition-enantioselective protonation protocol to afford enantiomerically enriched alpha,alpha'-dibenzyl esters. The synergistic effect of enantiopure ligand and proton source was rapidly optimized with use of a microwave reactor.

  由相应的醛方便地制备的丙烯酸α-苄基酯可以在串联铑催化的共轭加成-对映选择性质子化方案中用作底物，以提供对映体富集的α，α′-二苄基酯。对映纯配体与质子源的协同作用可通过使用微波反应器快速优化。