ethyl 4-phenyl-3-pentenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-phenyl-3-pentenoate
• 英文别名: ethyl 4-phenylpent-3-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: BCBPRQKFRTUBSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-phenyl-3-pentenoate 在 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三苯基膦 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到4-hydroxy-4-phenyl-pent-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化不饱和化合物与空气的有氧氧化

  摘要：

  描述了一种温和且操作简单的铜催化乙烯基有氧氧化 β,γ-和 α,β-不饱和酯。该方法具有收率好、底物范围广、化学选择性和区域选择性好、官能团耐受性好等特点。该方法还能够氧化β,γ-和α,β-不饱和醛、酮、酰胺、腈和砜。此外，本催化体系适用于双乙烯基和三乙烯基氧化。发现四甲基胍 (TMG) 作为碱的作用至关重要，但我们也推测它可以作为三氟甲磺酸铜 (II) 的配体来生产活性铜​​ (II) 催化剂。进行的机械实验表明，通过烯丙基铜 (II) 物质存在一个合理的反应途径。最后，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01886
• 作为产物：
  描述：

  碘代醋酸乙酯 、 1-碘丙-1-烯-2-基苯 在 叔丁基锂 、 indium(III) chloride 、 三乙基硼 作用下， 以88%的产率得到ethyl 4-phenyl-3-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  α-卤代羰基化合物与有机硼、有机镓和有机铟试剂的自由基烯丙基化、乙烯基化、炔基化和苯基化反应

  摘要：

  发现烯丙基镓和铟试剂可介导 α-碘或 α-溴羰基化合物的自由基烯丙基化反应。在三乙基硼烷的存在下，用由烯丙基氯化镁和三氯化镓制备的烯丙基镓处理溴乙酸苄酯，以极好的收率提供了4-戊烯酸苄酯。添加水作为助溶剂提高了烯丙基化产物的产率。烯丙基铟试剂也是有用的并且可以代替镓试剂。二烯丙基硼烷试剂可以以良好的产率烯丙基化 α-碘酯。在三乙基硼烷存在下，α-卤代羰基化合物与烯基铟的烯基化反应通过自由基过程进行。通过该方法引入了未活化的烯烃部分和苯乙烯基。烯基化过程中保留了烯基铟的碳-碳双键几何结构。通过 1-炔烃的氢化和随后的自由基烯基化制备烯基铟建立了一种有效的一锅法。本文公开了用有机铟试剂进行的自由基炔基化和苯基化。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861846

文献信息

• ——
  作者：N. N. Romanova、A. G. Gravis、P. V. Kudan、I. F. Leshcheva、N. V. Zyk

  DOI：10.1023/a:1026065414176

  日期：——

  The reactions of 2-phenylpropanal with ethyl hydrogen malonate and benzylamine (or benzylammonium acetate) and of ethyl 4-phenyl-2-pentenoate with benzylamine take different pathways, depending on the conditions.