3-(5-ethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-5-isopropylimidazo[1,5-a]pyrido[2,3-e]pyrazin-4(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶吡嗪类
• 英文名称: 3-(5-ethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-5-isopropylimidazo[1,5-a]pyrido[2,3-e]pyrazin-4(5H)-one
• 英文别名: 5-(5-ethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-8-propan-2-yl-2,4,8,10-tetrazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),3,5,10,12-pentaen-7-one
• 化学式: C₁₆H₁₆N₆O₂
• 分子量: 324.342
• InChiKey: BCFQCTMUTVQBMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  91.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-isopropyl-1,4-dihydropyrido[2,3-b]pyrazine-2,3-dione 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(5-ethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-5-isopropylimidazo[1,5-a]pyrido[2,3-e]pyrazin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型的咪唑-[1,5- a ]吡啶基[2,3- e ]吡嗪类化合物作为 GABA 受体复合物的潜在配体的 合成

  摘要：

   从2-氯-3-硝基吡啶开始，合成2-异丙基-1，4-二氢吡啶并[2，3 - b ]吡嗪-2（ 3H ），3-二酮。将该化合物与 叔 丁醇钾和氯代磷酸二乙酯反应， 得到中间体二氢吡啶并[2,3 - b ]吡嗪-2-基磷酸酯衍生物，进而提供所需的1,2,4-恶二唑基咪唑并[1,5- a ]在另外的 叔 丁醇盐存在下，将吡啶并[2,3- e ]吡嗪衍生物与5-烷基-3-异氰基甲基-1,2,4-恶二唑合成 。标题化合物是γ-氨基丁酸A /苯并二氮杂receptor受体复合物的潜在配体。

  DOI：

  10.1007/s007060200037

文献信息

• Synthesis of a New Series of Imidazo-[1,5-a]pyrido[2,3-e]pyrazines as Potential Ligands for the GABA Receptor Complex
  作者：Manuela Weber、Herbert Bartsch、Thomas Erker

  DOI：10.1007/s007060200037

  日期：2002.5.1

  -butoxide and diethyl chlorophosphate to afford an intermediate dihydropyrido[2,3- b ]pyrazin-2-ylphosphate derivative which in turn furnished the desired 1,2,4-oxadiazolylimidazo[1,5- a ]pyrido[2,3- e ]pyrazine derivatives with 5-alkyl-3-isocyanomethyl-1,2,4-oxadiazoles in the presence of additional tert -butoxide. The title compounds are potential ligands for the γ-aminobutyric acid A/benzodiazepine receptor

   从2-氯-3-硝基吡啶开始，合成2-异丙基-1，4-二氢吡啶并[2，3 - b ]吡嗪-2（ 3H ），3-二酮。将该化合物与 叔 丁醇钾和氯代磷酸二乙酯反应， 得到中间体二氢吡啶并[2,3 - b ]吡嗪-2-基磷酸酯衍生物，进而提供所需的1,2,4-恶二唑基咪唑并[1,5- a ]在另外的 叔 丁醇盐存在下，将吡啶并[2,3- e ]吡嗪衍生物与5-烷基-3-异氰基甲基-1,2,4-恶二唑合成 。标题化合物是γ-氨基丁酸A /苯并二氮杂receptor受体复合物的潜在配体。