N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)picolinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)picolinamide
• 英文别名: N-{[1,1'-biphenyl]-4-yl}pyridine-2-carboxamide；N-(4-phenylphenyl)pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• mdl: MFCD06366343
• 分子量: 274.322
• InChiKey: BCJQKYQZWSZHMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)picolinamide 在 二苯甲酮亚胺 、 copper(l) chloride 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到N-(3-amino-[1,1'-biphenyl]-4-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的苯胺邻位C H 初级胺化

  摘要：

  我们在此报告了通过使用廉价且市售的二苯甲酮亚胺作为胺化试剂对苯胺进行铜介导的邻位C H 初级胺化。该协议显示出良好的官能团耐受性和杂环兼容性。药物的后期多样化证明了该协议的综合效用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153099
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的苯胺邻位C H 初级胺化

  摘要：

  我们在此报告了通过使用廉价且市售的二苯甲酮亚胺作为胺化试剂对苯胺进行铜介导的邻位C H 初级胺化。该协议显示出良好的官能团耐受性和杂环兼容性。药物的后期多样化证明了该协议的综合效用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153099

文献信息

• Copper-Catalyzed Electrochemical C–H Amination of Arenes with Secondary Amines
  作者：Qi-Liang Yang、Xiang-Yang Wang、Jia-Yan Lu、Li-Pu Zhang、Ping Fang、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/jacs.8b07380

  日期：2018.9.12

  electrochemical C-H aminations of arenes at room temperature using undivided electrochemical cells, thereby providing a practical solution for the construction of arylamines. The use of n-Bu4NI as a redox mediator is crucial for this transformation. On the basis of mechanistic studies including kinetic profiles, isotope effects, cyclic voltammetric analyses, and radical inhibition experiments, the reaction appears

  电化学氧化是对需要腐蚀性化学计量化学氧化剂的传统方法的一种环保解决方案。然而，迄今为止，结合过渡金属催化和电化学技术的 CH 官能化主要限于使用贵金属和分离的电池。在此，我们报告了使用未分割的电化学电池在室温下铜催化芳烃电化学 CH 胺化的第一个例子，从而为芳胺的构建提供了实用的解决方案。使用 n-Bu4NI 作为氧化还原介质对于这种转变至关重要。基于包括动力学曲线、同位素效应、循环伏安分析和自由基抑制实验在内的机理研究，该反应似乎是通过单电子转移 (SET) 过程进行的，并且可能涉及高价 Cu(III) 物质。这些发现为使用氧化还原介质的过渡金属催化电化学 CH 官能化反应提供了新途径。
• Preparation, Characterization, and Reactivity of Aliphatic Amino Iodane(III) Reagents
  作者：Yue Zhang、Jing Lu、Tianlei Lan、Shaoling Cheng、Wei Liu、Chao Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202001373

  日期：2021.1.22

  The preparation and X‐ray structural characterization of aliphatic amino iodane (III) reagents has been realized. These new reagents could be used for the Cu‐catalyzed directed electrophilic amination of aryl amines.

  脂肪族氨基碘（III）试剂的制备和X射线结构表征已实现。这些新试剂可用于铜催化的芳基胺的定向亲电子胺化反应。
• Copper-Catalyzed Electrophilic Ortho C(sp²)–H Amination of Aryl Amines: Dramatic Reactivity of Bicyclic System
  作者：Hasina Mamataj Begam、Rajarshee Choudhury、Ashok Behera、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01546

  日期：2019.6.21

  A practical copper-catalyzed, 2-picolinamide-directed ortho C-H amination of anilines with benzoyl-protected hydroxylamines has been disclosed that proceeds smoothly without any external stoichiometric oxidant or additives. Remarkably, besides anilines, bicyclic naphthyl or heterocyclic amines furnished amination products with five- and six-membered cyclic and acyclic amines at the ortho position selectively. This electrophilic C-H amination also proceeds smoothly in water under slightly modified reaction conditions.
• Copper-mediated ortho C H primary amination of anilines
  作者：Tai-Jin Cheng、Xing Wang、Hui Xu、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153099

  日期：2021.6

  We report herein a copper-mediated ortho CH primary amination of anilines by using cheap and commercially available benzophenone imine as the amination reagent. The protocol show good functional group tolerance and heterocyclic compatibility. Late-stage diversification of drugs demonstrate the synthetic utility of this protocol.

  我们在此报告了通过使用廉价且市售的二苯甲酮亚胺作为胺化试剂对苯胺进行铜介导的邻位C H 初级胺化。该协议显示出良好的官能团耐受性和杂环兼容性。药物的后期多样化证明了该协议的综合效用。