(1SR,4SR,4aRS,9aSR)-4-ethoxy-5-hydroxy-1-methoxy-3-methyl-2-oxo-2,4,4a,9a-tetrahydro-1H-9,10-anthraquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (1SR,4SR,4aRS,9aSR)-4-ethoxy-5-hydroxy-1-methoxy-3-methyl-2-oxo-2,4,4a,9a-tetrahydro-1H-9,10-anthraquinone
• 英文别名: (1S,3R,4S,4aR,9aS)-4-ethoxy-5-hydroxy-1-methoxy-3-methyl-3,4,4a,9a-tetrahydro-1H-anthracene-2,9,10-trione
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• 分子量: 332.353
• InChiKey: BCJPXCHPACNZSI-QVGKSIDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 air 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1SR,4SR,4aRS,9aSR)-4-ethoxy-5-hydroxy-1-methoxy-3-methyl-2-oxo-2,4,4a,9a-tetrahydro-1H-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  用于全合成新型抗生素抗肿瘤剂 Mensacarcin 的 Diels-Alder 反应

  摘要：

  抗生素mensacarcin (1) 包含九个立体中心和两个环氧官能团，是一种新型抗肿瘤剂，首先从 Streptomyces sp. 的培养液中分离出来。在哥廷根大学北部自助餐厅旁边的土壤样本中发现了 Go C4/4。为了合成 1 和相关结构简化的类似物，进行 O-甲基胡桃酮 (11) 和四取代的 1,3-丁二烯 22 的狄尔斯-阿尔德反应，得到环加合物 rac-28，然后将其转化为环氧化物 rac-31和 rac-33。rac-33 的细胞毒性仅比复杂得多的 1 低 53 倍。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400826

文献信息

• A Diels-Alder Reaction for the Total Synthesis of the Novel Antibiotic Antitumor Agent Mensacarcin
  作者：Lutz F. Tietze、Carlos Güntner、Kersten M. Gericke、Ingrid Schuberth、Gabor Bunkoczi

  DOI：10.1002/ejoc.200400826

  日期：2005.6

  The antibiotic mensacarcin (1), which contains nine stereogenic centers and two epoxy functionalities, is a novel antitumor agent that was first isolated from the culture broth of Streptomyces sp. Go C4/4 found in a soil sample next to the northern cafeteria of the University of Gottingen. For the synthesis of 1 and related structurally simplified analogs, aDiels–Alder reaction of O-methyljuglone (11)

  抗生素mensacarcin (1) 包含九个立体中心和两个环氧官能团，是一种新型抗肿瘤剂，首先从 Streptomyces sp. 的培养液中分离出来。在哥廷根大学北部自助餐厅旁边的土壤样本中发现了 Go C4/4。为了合成 1 和相关结构简化的类似物，进行 O-甲基胡桃酮 (11) 和四取代的 1,3-丁二烯 22 的狄尔斯-阿尔德反应，得到环加合物 rac-28，然后将其转化为环氧化物 rac-31和 rac-33。rac-33 的细胞毒性仅比复杂得多的 1 低 53 倍。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)