(E)-4-Benzylidene-2,2-bis(trifluoromethyl)-3-methyloxazolidin-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-Benzylidene-2,2-bis(trifluoromethyl)-3-methyloxazolidin-5-one
• 英文别名: (4E)-4-benzylidene-3-methyl-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one
• 化学式: C₁₃H₉F₆NO₂
• 分子量: 325.21
• InChiKey: BCKOVDAMHJCHQA-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-Benzyl-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 (E)-4-Benzylidene-2,2-bis(trifluoromethyl)-3-methyloxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  不对称 Pictet-Spengler 反应：1,2,3,4-四氢异喹啉羧酸 (Tic) 嵌合体的合成

  摘要：

  本文报道了一种预处理简单的非对映选择性合成氨基酸嵌合体(1S,3S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-1,3-二羧酸的方法，该方法通过Pictet-Spengler反应，以六氟丙酮保护的苯丙氨酸和甘油酸水合物为原料。同时，探讨了六氟丙酮保护的苯丙氨酸与其他醛类反应的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16091

文献信息

• Asymmetric Pictet-Spengler Reactions: Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline Carboxylic Acid (Tic) Chimeras
  作者：Klaus Burger、Jan Spengler、Hartmut Schedel、Joachim Sieler、Peter Quaedflieg、Quirinus Broxterman、Alexander Duchateau

  DOI：10.1055/s-2001-16091

  日期：——

  A preparatively simple diastereoselective synthesis of the amino acid chimera (1S,3S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1,3-dicarboxylic acid from hexafluoroacetone-protected phenylalanine and glyoxylic acid hydrate via Pictet-Spengler reaction is described. The potential of the reaction of hexafluoroacetone-protected phenylalanine with other aldehydes was scrutinized.

  本文报道了一种预处理简单的非对映选择性合成氨基酸嵌合体(1S,3S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-1,3-二羧酸的方法，该方法通过Pictet-Spengler反应，以六氟丙酮保护的苯丙氨酸和甘油酸水合物为原料。同时，探讨了六氟丙酮保护的苯丙氨酸与其他醛类反应的潜力。