2-(Benzhydrylidene-amino)-3-[4-(5-formyl-thiophen-3-yl)-phenyl]-propionic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(Benzhydrylidene-amino)-3-[4-(5-formyl-thiophen-3-yl)-phenyl]-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(benzhydrylideneamino)-3-[4-(5-formylthiophen-3-yl)phenyl]propanoate
• 化学式: C₂₉H₂₅NO₃S
• 分子量: 467.588
• InChiKey: BCNKKJLXBSJDLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-噻吩甲醛 、 二苯亚甲基甘氨酸乙酯 、 4-溴甲基苯硼酸频哪醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium phosphate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 2-(Benzhydrylidene-amino)-3-[4-(5-formyl-thiophen-3-yl)-phenyl]-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对硼烷基苯丙氨酸的交叉偶联反应合成4-取代的苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  （4-pinacolylborono）苯丙氨酸乙酯（3）的二苯甲酮亚胺与有机卤化物和三氟甲磺酸酯进行Suzuki-Miyaura偶联反应，得到4-取代的苯丙氨酸衍生物。衍生自Seebach手性咪唑啉酮模板的同手性硼酸酯（7）在相似条件下产生相应的偶联产物，而立体化学完整性几乎没有损失。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10082-x

文献信息

• Synthesis of 4-substituted phenylalanine derivatives by cross-coupling reaction of p-boronophenylalanines
  作者：Yoshitaka Satoh、Candido Gude、Kenneth Chan、Fariborz Firooznia

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10082-x

  日期：1997.11

  The benzophenone imine of (4-pinacolylborono)phenylalanine ethyl ester (3) undergoes Suzuki-Miyaura coupling reactions with organic halides and triflates to give 4-substituted phenylalanine derivatives. A homochiral boronate ester (7), derived from Seebach's chiral imidazolidinone template, yields the corresponding coupling products under similar conditions with no or little loss of stereochemical

  （4-pinacolylborono）苯丙氨酸乙酯（3）的二苯甲酮亚胺与有机卤化物和三氟甲磺酸酯进行Suzuki-Miyaura偶联反应，得到4-取代的苯丙氨酸衍生物。衍生自Seebach手性咪唑啉酮模板的同手性硼酸酯（7）在相似条件下产生相应的偶联产物，而立体化学完整性几乎没有损失。