7-methyl-1,4-dithiaspiro[4.5]decan-8-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 7-methyl-1,4-dithiaspiro[4.5]decan-8-one
• 化学式: C₉H₁₄OS₂
• 分子量: 202.342
• InChiKey: BCNPBQDJEIOASM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-1,4-dithiaspiro[4.5]decan-8-one 在 吡啶 、 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 194.5h， 生成 (3a′S)-1′-tert-butyl-3a′-methyl-2′,3′,3a′,4′,6′,7′-hexahydrospiro{[1,3]dithiolane-2,5′-indene}
  参考文献：
  名称：

  “烯醇催化”法设计Cashmeran气味的对映体和对映选择性合成

  摘要：

  通过分子模型设计了新颖的Cashmeran增香剂。他们的简短合成涉及一种新的不对称布朗斯台德酸催化未活化的α-取代的酮的迈克尔加成反应。这种关键的转变是通过利用新型的烯醇活化催化来实现的，并提供了具有α-季立体中心的不同环状酮，产率高至优异，对映选择性高。随后的McMurry偶联和Saegusa-Ito氧化提供了对映纯目标气味，其中一种对映异构体确实具有Cashmeran的典型嗅觉特性。

  DOI：

  10.1002/anie.201409591
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二硫杂螺[4.5]癸烷-8-酮 、 碘甲烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 7-methyl-1,4-dithiaspiro[4.5]decan-8-one
  参考文献：
  名称：

  α-取代环酮的直接区域选择性脱氢

  摘要：

  描述了在 2,3-二氯苯并-5,6-二氰基-1,4-苯醌存在下，α-取代环酮的高度区域选择性一步脱氢。该反应通过基于磷酸的烯醇催化进行，并提供多种 α-芳基和 α-烷基取代的 α,β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202307081