(1E)-1-(1-((1S)-1-carboxy-2-methylpropyl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)prop-1-enylene-3-(1-((1S)-1-carboxy-2-methylpropyl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-ylidenium)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1E)-1-(1-((1S)-1-carboxy-2-methylpropyl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)prop-1-enylene-3-(1-((1S)-1-carboxy-2-methylpropyl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-ylidenium)
• 英文别名: (2S)-2-[2-[3-[1-[(1S)-1-carboxy-2-methylpropyl]-3,4-dimethylpyrrol-1-ium-2-ylidene]prop-1-enyl]-3,4-dimethylpyrrol-1-yl]-3-methylbutanoic acid
• 化学式: C₂₅H₃₅N₂O₄
• 分子量: 427.564
• InChiKey: BCNWPJYMKZFDRP-GOTSBHOMSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 以 acetate buffer 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (1E)-1-(1-((1S)-1-carboxy-2-methylpropyl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)prop-1-enylene-3-(1-((1S)-1-carboxy-2-methylpropyl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-ylidenium)
  参考文献：
  名称：

  鉴定了涉及洋葱和大蒜的蓝绿色变色的两种新型颜料前体和一种红紫色颜料。

  摘要：

  通过使用表示洋葱（Allium cepa L.）和大蒜（Allium sativum L.）的浆液混合时发生的蓝绿色变色的模型反应系统，我们分离了两种颜料前体（PPs）和红紫色颜料（PUR -1）并确定其化学结构。从含有彩色显影剂（CD）和l-缬氨酸或l-丙氨酸的热处理溶液中分离PPs，并确定其结构为2-（3,4-二甲基吡咯基）-3-甲基丁酸（PP-Val）分别是2-（3,4-二甲基-1H-吡咯基）丙酸（PP-Ala）。接下来，从包含PP-Val和大蒜素的热处理溶液中分离出PUR-1，并确定其结构为（1E）-1-（1-（（（1S）-1-羧基-2-甲基丙基）-3） ，4-二甲基-1H-吡咯-2-基）-丙-1-烯-3-（1-（（（1S）-1-羧基-2-甲基丙基）-3,4-二甲基-1H-吡咯- 2-y）。PUR-1的结构表明，含有3,4-二甲基吡咯环的PP分子已被大蒜素的烯丙基交联形成共轭颜料。

  DOI：

  10.1021/jf0519818

文献信息

• Discovery of overlooked enzyme in onion and its application
  作者：Takahiro Kamoi

  DOI：10.1080/10426507.2019.1603704

  日期：2019.7.3

  our study for the discoloration of Allium plants, however, we got a clue that some unknown enzyme responsible for the LF formation should be present in the crude onion alliinase preparation. In this study, we report the discovery of this new enzyme called lachrymatory factor synthase (LFS), and its application such as non-lachrymatory onions. Graphical Abstract

  摘要 当洋葱（Allium cepa）被切碎时，细胞会被破坏，丙硫氨酸 S-氧化物（催泪因子；LF）被释放出来，让我们的眼睛流泪。长期以来，人们一直认为 LF 是由 1-丙烯亚磺酸 (PSA) 以非酶促方式形成的，这是一种蒜氨酸酶作用于反式-(+)-S-(1-丙烯基)-L-半胱氨酸亚砜 (1-PRENCSO) 的推定反应产物）。然而，在我们对葱属植物变色的研究过程中，我们得到了一条线索，即在粗洋葱蒜氨酸酶制剂中应该存在一些负责 LF 形成的未知酶。在这项研究中，我们报告了这种称为催泪因子合酶 (LFS) 的新酶的发现及其在非催泪洋葱中的应用。图形概要
• Identification of Two Novel Pigment Precursors and a Reddish-Purple Pigment Involved in the Blue-Green Discoloration of Onion and Garlic
  作者：Shinsuke Imai、Kaori Akita、Muneaki Tomotake、Hiroshi Sawada

  DOI：10.1021/jf0519818

  日期：2006.2.1

  By using a model reaction system representing blue-green discoloration that occurs when purees of onion (Allium cepa L.) and garlic (Allium sativum L.) are mixed, we isolated two pigment precursors (PPs) and a reddish-purple pigment (PUR-1) and determined their chemical structures. PPs were isolated from a heat-treated solution containing color developer (CD) and either l-valine or l-alanine, and their

  通过使用表示洋葱（Allium cepa L.）和大蒜（Allium sativum L.）的浆液混合时发生的蓝绿色变色的模型反应系统，我们分离了两种颜料前体（PPs）和红紫色颜料（PUR -1）并确定其化学结构。从含有彩色显影剂（CD）和l-缬氨酸或l-丙氨酸的热处理溶液中分离PPs，并确定其结构为2-（3,4-二甲基吡咯基）-3-甲基丁酸（PP-Val）分别是2-（3,4-二甲基-1H-吡咯基）丙酸（PP-Ala）。接下来，从包含PP-Val和大蒜素的热处理溶液中分离出PUR-1，并确定其结构为（1E）-1-（1-（（（1S）-1-羧基-2-甲基丙基）-3） ，4-二甲基-1H-吡咯-2-基）-丙-1-烯-3-（1-（（（1S）-1-羧基-2-甲基丙基）-3,4-二甲基-1H-吡咯- 2-y）。PUR-1的结构表明，含有3,4-二甲基吡咯环的PP分子已被大蒜素的烯丙基交联形成共轭颜料。