N-benzyloxycarbonyl-phenylalanine (2-methyl)propenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-phenylalanine (2-methyl)propenyl ester
• 英文别名: 2-Methylprop-2-enyl 3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: BCNXBUNBAKNZSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-phenylalanine (2-methyl)propenyl ester 在 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-benzyloxycarbonyl-2-(2-methyl-propenyl)phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  通过螯合的烯醇化物的克莱森重排合成空间需求量高的α-烷基化氨基酸

  摘要：

  螯合的N-保护的氨基酸烯丙基酯1和4的酯烯醇化克莱森重排导致以高收率和高度非对映选择性的方式形成α-烷基化的γ，δ-不饱和氨基酸3和5。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00946-9
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-DL-苯丙氨酸 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以81%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-phenylalanine (2-methyl)propenyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过螯合的烯醇化物的克莱森重排合成空间需求量高的α-烷基化氨基酸

  摘要：

  螯合的N-保护的氨基酸烯丙基酯1和4的酯烯醇化克莱森重排导致以高收率和高度非对映选择性的方式形成α-烷基化的γ，δ-不饱和氨基酸3和5。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00946-9

文献信息

• Synthesis of sterically high demanding α-alkylated amino acids via Claisen rearrangement of chelated enolates
  作者：Uli Kazmaier、Sabine Maier

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00946-9

  日期：1996.1

  Ester enolate Claisen rearrangement of chelated N-protected amino acid allylic esters 1 and 4 results in the formation of α-alkylated γ,δ-unsaturated amino acids 3 and 5 in good yields and in a highly diastereoselective fashion.

  螯合的N-保护的氨基酸烯丙基酯1和4的酯烯醇化克莱森重排导致以高收率和高度非对映选择性的方式形成α-烷基化的γ，δ-不饱和氨基酸3和5。