(2-{4-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]piperazin-1-yl}ethoxy)acetic acid 2-hydroxy-1-hydroxymethyl-1-methylethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-{4-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]piperazin-1-yl}ethoxy)acetic acid 2-hydroxy-1-hydroxymethyl-1-methylethyl ester
• 英文别名: [3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl] 2-[2-[4-[(4-chlorophenyl)-phenylmethyl]piperazin-1-yl]ethoxy]acetate
• 化学式: C₂₆H₃₅ClN₂O₅
• 分子量: 491.027
• InChiKey: BCODNONPCGFPLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cetirizine dihydrochloride 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2-{4-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]piperazin-1-yl}ethoxy)acetic acid 2-hydroxy-1-hydroxymethyl-1-methylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Large-Scale Synthesis of Enantiomerically Pure Cetirizine Dihydrochloride Using Preparative Chiral HPLC

  摘要：

  Enantiomerically pure cetirizine can be prepared by preparative HPLC separation of cetirizine amide, The amide has an alpha value of 2.76 (USP resolution of 8.54) using a Chiralpak AD column, and 0.5 wt % of the amide (based on packing material) can be injected per run.

  DOI：

  10.1021/op0002951