(2S)-5-oxo-2-[3,5-bis(trifluoromethyl)anilino]carbonylpyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-5-oxo-2-[3,5-bis(trifluoromethyl)anilino]carbonylpyrrolidine
• 英文别名: (2S)-N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₀F₆N₂O₂
• 分子量: 340.225
• InChiKey: IBBSOGMSMQXSND-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-5-oxo-2-[3,5-bis(trifluoromethyl)anilino]carbonylpyrrolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有 β-羟基硫醚主链的半稳定二酰氨基亚磷酸酯-硫醚配体：钯 (II) 配合物和不对称烯丙基取代

  摘要：

  由1,2-硫醚醇合成了一系列结构多样的二酰氨基亚磷酸酯硫化物。对于 Pd(II)，这些半不稳定配体表现出与单齿金属P-连接的两个配体形成P、S-螯合物和络合物的能力。配体和配合物的结构通过二维（2D）NMR 光谱和单晶 X 射线衍射证实。这些立体选择剂在 Pd 催化的 ( E )-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯与 C-和 N-亲核试剂的不对称烯丙基取代中提供高达 98% ee，在 Pd 介导的乙酸肉桂酯的烯丙基烷基化中提供高达 78% ee与β-酮酯。此外，高达 71%ee是在 2-(二乙氧基磷酰基)-1-苯基烯丙基乙酸酯和苯胺之间的罕见反应中实现的。讨论了结构参数、反应条件和配体与金属的比例对催化结果的影响。由于配体能够形成结构不同的催化物质，因此显示出不对称诱导对配体与金属比率的显着依赖性。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00212
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S)-5-oxo-2-[3,5-bis(trifluoromethyl)anilino]carbonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Chiral diamides as efficient catalytic precursors for the borane-mediated asymmetric reduction of prochiral ketones

  摘要：

  Chiral diamides [(2S)-5-oxo-2-(arylamino)carbonylpyrrolidines] derived from the abundantly available (S)-glutamic/(S)-pyroglutamic acids were successfully utilized as effective chiral catalytic precursors in the borane-mediated asymmetric reduction of prochiral ketones in refluxing toluene, to provide the corresponding secondary alcohols with up to 91% enantiomeric purities. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.03.034

文献信息

• Chiral diamides as efficient catalytic precursors for the borane-mediated asymmetric reduction of prochiral ketones
  作者：Deevi Basavaiah、Kalapala Venkateswara Rao、Bhavanam Sekhara Reddy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.03.034

  日期：2007.5

  Chiral diamides [(2S)-5-oxo-2-(arylamino)carbonylpyrrolidines] derived from the abundantly available (S)-glutamic/(S)-pyroglutamic acids were successfully utilized as effective chiral catalytic precursors in the borane-mediated asymmetric reduction of prochiral ketones in refluxing toluene, to provide the corresponding secondary alcohols with up to 91% enantiomeric purities. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hemilabile Diamidophosphite-Thioether Ligands with a β-Hydroxy Sulfide Backbone: Palladium(II) Complexes and Asymmetric Allylic Substitution
  作者：Konstantin N. Gavrilov、Ilya V. Chuchelkin、Vladislav K. Gavrilov、Sergey V. Zheglov、Ilya D. Firsin、Valeria M. Trunina、Nataliya E. Borisova、Yan P. Bityak、Olga A. Maloshitskaya、Victor A. Tafeenko、Vladislav S. Zimarev、Nataliya S. Goulioukina

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00212

  日期：2023.8.14

  Pd(II), these hemilabile ligands showed the ability to form both P,S-chelates and complexes with two ligands connected to the metal P-monodentately. The structures of the ligands and complexes were confirmed by two-dimensional (2D) NMR spectroscopy and single-crystal X-ray diffraction. These stereoselectors provided up to 98% ee in the Pd-catalyzed asymmetric allylic substitution of (E)-1,3-diphenylallyl

  由1,2-硫醚醇合成了一系列结构多样的二酰氨基亚磷酸酯硫化物。对于 Pd(II)，这些半不稳定配体表现出与单齿金属P-连接的两个配体形成P、S-螯合物和络合物的能力。配体和配合物的结构通过二维（2D）NMR 光谱和单晶 X 射线衍射证实。这些立体选择剂在 Pd 催化的 ( E )-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯与 C-和 N-亲核试剂的不对称烯丙基取代中提供高达 98% ee，在 Pd 介导的乙酸肉桂酯的烯丙基烷基化中提供高达 78% ee与β-酮酯。此外，高达 71%ee是在 2-(二乙氧基磷酰基)-1-苯基烯丙基乙酸酯和苯胺之间的罕见反应中实现的。讨论了结构参数、反应条件和配体与金属的比例对催化结果的影响。由于配体能够形成结构不同的催化物质，因此显示出不对称诱导对配体与金属比率的显着依赖性。