(2S)-5-oxo-2-[3,5-bis(trifluoromethyl)anilino]carbonylpyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-5-oxo-2-[3,5-bis(trifluoromethyl)anilino]carbonylpyrrolidine
• 英文别名: (2S)-N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₀F₆N₂O₂
• 分子量: 340.225
• InChiKey: IBBSOGMSMQXSND-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-5-oxo-2-[3,5-bis(trifluoromethyl)anilino]carbonylpyrrolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有 β-羟基硫醚主链的半稳定二酰氨基亚磷酸酯-硫醚配体：钯 (II) 配合物和不对称烯丙基取代

  摘要：

  由1,2-硫醚醇合成了一系列结构多样的二酰氨基亚磷酸酯硫化物。对于 Pd(II)，这些半不稳定配体表现出与单齿金属P-连接的两个配体形成P、S-螯合物和络合物的能力。配体和配合物的结构通过二维（2D）NMR 光谱和单晶 X 射线衍射证实。这些立体选择剂在 Pd 催化的 ( E )-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯与 C-和 N-亲核试剂的不对称烯丙基取代中提供高达 98% ee，在 Pd 介导的乙酸肉桂酯的烯丙基烷基化中提供高达 78% ee与β-酮酯。此外，高达 71%ee是在 2-(二乙氧基磷酰基)-1-苯基烯丙基乙酸酯和苯胺之间的罕见反应中实现的。讨论了结构参数、反应条件和配体与金属的比例对催化结果的影响。由于配体能够形成结构不同的催化物质，因此显示出不对称诱导对配体与金属比率的显着依赖性。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00212
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S)-5-oxo-2-[3,5-bis(trifluoromethyl)anilino]carbonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Chiral diamides as efficient catalytic precursors for the borane-mediated asymmetric reduction of prochiral ketones

  摘要：

  Chiral diamides [(2S)-5-oxo-2-(arylamino)carbonylpyrrolidines] derived from the abundantly available (S)-glutamic/(S)-pyroglutamic acids were successfully utilized as effective chiral catalytic precursors in the borane-mediated asymmetric reduction of prochiral ketones in refluxing toluene, to provide the corresponding secondary alcohols with up to 91% enantiomeric purities. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.03.034