1-(tert-butoxy)-3-((4-nitrophenyl)amino)propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butoxy)-3-((4-nitrophenyl)amino)propan-2-ol
• 英文别名: 1-[(2-Methylpropan-2-yl)oxy]-3-(4-nitroanilino)propan-2-ol；1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-(4-nitroanilino)propan-2-ol
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₄
• 分子量: 268.313
• InChiKey: BCWIZRLKNUTGQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 在 ammonium hydroxide 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(tert-butoxy)-3-((4-nitrophenyl)amino)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  无金属β-氨基醇合成：两步微笑重排

  摘要：

  通过两步Smiles重排，在温和的反应条件下，已证明了在宽泛范围内合成β-氨基醇的新方法。此外，已经进行了理论计算以确认该机制的合理性。已经证明该方法对于N-芳基化的氨基醇特别有效，N-芳基化的氨基醇难以通过传统方法合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01543

文献信息

• Aluminium triflate: an efficient recyclable Lewis acid catalyst for the aminolysis of epoxides
  作者：D. Bradley G. Williams、Michelle Lawton

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.036

  日期：2006.9

  Epoxides are powerful starting materials for a range of useful materials and can be converted into, amongst others, amino alcohols. In this work, a range of epoxides was ring-opened using various alkyl- and arylamines under the action of aluminium triflate as a catalyst. This catalyst was found to be highly active, producing the desired amino alcohol products in high yields with low catalyst loadings. Additionally, it was shown that the aluminium triflate catalyst is recyclable by simple extraction into water and may be re-used several times. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Metal-Free β-Amino Alcohol Synthesis: A Two-step Smiles Rearrangement
  作者：Di Yang、Cai-Xia Xie、Xiao-Tian Wu、Luo-Ran Fei、Lei Feng、Chen Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01543

  日期：2020.12.4

  A novel method for the synthesis of β-amino alcohols has been demonstrated under mild reaction conditions with a broad scope via a two-step Smiles rearrangement. What is more, theoretical calculations have been performed to confirm the rationality of the mechanism. The method has been proved to be notably effective for N-arylated amino alcohols, which are difficult to synthesize by traditional methods

  通过两步Smiles重排，在温和的反应条件下，已证明了在宽泛范围内合成β-氨基醇的新方法。此外，已经进行了理论计算以确认该机制的合理性。已经证明该方法对于N-芳基化的氨基醇特别有效，N-芳基化的氨基醇难以通过传统方法合成。