(4S,5S)-4-Butyryloxy-5-(cyclohexylmethyl)pyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5S)-4-Butyryloxy-5-(cyclohexylmethyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: [(2S,3S)-2-(cyclohexylmethyl)-5-oxopyrrolidin-3-yl] butanoate
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₃
• 分子量: 267.368
• InChiKey: BCZULNXTDSLKTR-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  铑 、 甲烷 、 (2S,3S)-butyric acid 2-benzyl-5-oxopyrrolidin-3-yl ester 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (4S,5S)-4-Butyryloxy-5-(cyclohexylmethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of optically-active

  摘要：

  从5-烷基亚甲基或5-苯甲亚甲基四元酸开始，可以制备光学活性的4-氨基-3-羟基-羧酸，特别是statine（一种氨基酸）。合成过程包括将四元酸进行O-酰化，得到相应的4-酰氧基-3-吡咯烷-2-酮，进行立体选择性氢化，得到(rel-4R,5R)-4-酰氧基-5-烷基或5-苯甲基吡咯烷-2-酮，然后进行对映选择性的酶解，得到相应的4-羟基吡咯烷-2-酮。未酶解的对映体被分离并通过内酰胺环和酯功能的水解裂解，并可选择性地引入氨基保护基，转化为具有(3S,4S)构型的目标化合物。类似地，(3R,4R)-对映体可以从酶解的4-羟基吡咯烷-2-酮中获得。根据本发明可制备的4-氨基-3-羟基羧酸是酶抑制剂的结构元素。

  公开号：

  US05352801A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven 4-Amino-3-hydroxycarbonsäuren
  申请人：LONZA AG

  公开号：EP0529483B1

  公开（公告）日：1996-02-28
• US5286650A
  申请人：——

  公开号：US5286650A

  公开（公告）日：1994-02-15
• US5352801A
  申请人：——

  公开号：US5352801A

  公开（公告）日：1994-10-04