2,3,5,6-tetraaminopyridine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetraaminopyridine hydrochloride
• 英文别名: 2,3,5,6-Tetraaminopyridine hydrochloride；pyridine-2,3,5,6-tetramine;hydrochloride
• 化学式: C₅H₉N₅*ClH
• 分子量: 175.621
• InChiKey: BDAJUYFGYBZCBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.17
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetraaminopyridine hydrochloride 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,7-dihydrodiimidazo[4,5-b:4',5'-e]pyridine
  参考文献：
  名称：

  二咪唑并[4,5-b：4'，5'-e]吡啶：合成与亲核芳族取代反应

  摘要：

  将通过还原性杂环化获得的1,7-二氢二咪唑并[4,5-b：4'，5'-e]吡啶与4-氟硝基苯进行N-芳基化反应，以7：3的比例形成两个区域异构体。该N-芳基化被认为是聚合物合成的模型反应。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2019.03.022
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基-3,5-二硝基吡啶 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 50.0~70.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 22.0h， 以99.75%的产率得到2,3,5,6-tetraaminopyridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Route for Preparing 2,3,5,6-Tetraaminopyridine Hydrochloride Salt

  摘要：

  本文介绍了一种制备2,3,5,6-四氨基吡啶盐酸盐（TAP·3HCl·H2O）的简单有效方法。与往常一样，标题化合物通过两步（硝化和氢化）合成，总产率为90%。在硝化步骤中使用发烟硫酸和发烟硝酸的混合物提高了中间产物的产率和纯度。使用H2/Pd/C/C2H5OH系统开发了一种高效的氢化方法。通过TG、IR、1H-NMR、13C-NMR、HPLC和元素分析对产物进行了表征。

  DOI：

  10.3390/molecules14051652

文献信息

• A Simple and Efficient Route for Preparing 2,3,5,6-Tetraaminopyridine Hydrochloride Salt
  作者：Yanhong Wang、Zhen Hu、Xiangli Meng、Jiehui Jing、Yuanjun Song、Chunhua Zhang、Yudong Huang

  DOI：10.3390/molecules14051652

  日期：——

  A simple and efficient route for preparing 2,3,5,6-tetraaminopyridine hydrochloride salt (TAP·3HCl·H2O) was introduced in this paper. The title compound was synthesized, as usual, in two steps (nitration and hydrogenation) with a total yield of 90%. The use of an oleum and fuming nitric acid mixture in the nitration step improved the yield and purity of the intermediate product. A highly efficient hydrogenation using a H2/Pd/C/C2H5OH system was developed. The products were characterized by TG, IR, 1H-NMR, 13C-NMR, HPLC and elemental analysis.

  本文介绍了一种制备2,3,5,6-四氨基吡啶盐酸盐（TAP·3HCl·H2O）的简单有效方法。与往常一样，标题化合物通过两步（硝化和氢化）合成，总产率为90%。在硝化步骤中使用发烟硫酸和发烟硝酸的混合物提高了中间产物的产率和纯度。使用H2/Pd/C/C2H5OH系统开发了一种高效的氢化方法。通过TG、IR、1H-NMR、13C-NMR、HPLC和元素分析对产物进行了表征。
• Novel π-conjugated molecules based on diimidazopyridine: Significantly improved the photophysical, thermal and electrochemical properties bearing different aryl substituents
  作者：Xin Huang、Jinchang Tian、Feng Xu、Xiaochong Liu、Yuqin Li、Yanyan Guo、Wenyi Chu、Zhizhong Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.015

  日期：2018.2

  A series of pi-conjugated molecules based on diimidazolepyridine derivatives were designed, synthesized by Suzuki coupling reaction and cyclization reaction and characterized. Diimidazolepyridine motif as the main structure could improve the thermal stability and optical property of the materials. All of the target compounds exhibited good thermal stabilities with T-d values in the range of 416-490 degrees C. These compounds showed steady blue light emissions in the range of 424-478 nm and high quantum yields (0.33-0.69) in solution. Especially, compound 4f achieved appropriate energy gap (E-g = 2.69 eV) and high fluorescence quantum yields (phi(f) = 0.69) because of introducing electron-donating group, such energy gap was helpful to electronic transfer and transport. The materials have great potential for good electronic transmission materials in OLEDs. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2006/105076
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CN114920688
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Diimidazo[4,5-b:4′,5′-e]pyridine: synthesis and nucleophilic aromatic substitution reaction
  作者：Dmitriy Yu. Razorenov、Sophia A. Makulova、Ivan V. Fedyanin、Konstantin A. Lyssenko、Kirill M. Skupov、Yulia A. Volkova、Ivan I. Ponomarev、Igor I. Ponomarev

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.03.022

  日期：2019.3

  1,7-Dihydrodiimidazo[4,5-b:4′,5′-e]pyridine obtained by reductive heterocyclization was N-arylated with 4-fluoronitrobenzene to form two regioisomers in 7 : 3 ratio. This N-arylation is considered as a model reaction for the polymer synthesis.

  将通过还原性杂环化获得的1,7-二氢二咪唑并[4,5-b：4'，5'-e]吡啶与4-氟硝基苯进行N-芳基化反应，以7：3的比例形成两个区域异构体。该N-芳基化被认为是聚合物合成的模型反应。