N-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)pyrazine-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)pyrazine-2-carboxamide
• 英文别名: N-[4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]pyrazine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₉ClN₄OS
• 分子量: 316.771
• InChiKey: BDBJSZRZHKUCKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲酸吡嗪 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, characterization and antitubercular activity of some nov-el 2, 4-disubstituted thiazole derivatives

  摘要：

  文献综述显示，噻唑和吡嗪羧酰胺衍生物由于含有-S-C=N-和-CO-NH-基团而表现出抗癫痫、抗微生物、抗癌和抗结核活性。通过2-氨基、4-取代苯基2-氨基噻唑和吡嗪-2-羧酸之间的缩合反应合成了一系列噻唑基吡嗪羧酰胺衍生物（5a-j）。这些合成的噻唑衍生物（5a-j）通过微板Alamar蓝试验（MABA）评估了它们对结核分枝杆菌（Mtb）H37Rv的抑制活性。化合物5c和5h显示出较高的抗分枝杆菌活性，MIC值为6.25 µg/ml，而化合物5g也表现出抗分枝杆菌活性，MIC值为12.50 µg/ml。对这些合成分子与结核分枝杆菌（Mtb）的b-酮酰-ACP合酶（KasA）蛋白的分子对接研究已经进行，以了解抗分枝杆菌作用的机制。

  DOI：

  10.26452/ijrps.v10i2.729

文献信息

• Design, synthesis and antimycobacterial activity of hybrid molecules combining pyrazinamide with a 4-phenylthiazol-2-amine scaffold
  作者：Jan Zitko、Ondřej Jand'ourek、Pavla Paterová、Lucie Navrátilová、Jiří Kuneš、Jarmila Vinšová、Martin Doležal

  DOI：10.1039/c8md00056e

  日期：——

  Hybrid compounds based on a combination of the first-line antitubercular pyrazinamide (PZA) and a formerly identified antimycobacterial scaffold of 4-arylthiazol-2-amine were designed. Eighteen compounds were prepared, characterized and tested for in vitro growth inhibition activity against M. tuberculosis H37Rv, M. kansasii, M. avium and M. smegmatis by Microplate Alamar Blue Assay at neutral pH.

  设计了基于一线抗结核吡嗪酰胺 (PZA) 和以前确定的 4-芳基噻唑-2-胺抗分枝杆菌支架组合的混合化合物。通过 Microplate Alamar Blue Assay 在中性 pH条件下，制备、表征和测试了 18 种化合物对结核分枝杆菌H37Rv、堪萨斯分枝杆菌、鸟分枝杆菌和耻垢分枝杆菌的体外生长抑制活性。在人肝细胞癌细胞系 (HepG2)中测试了活性化合物的体外细胞毒性。活性最强的 6-氯-N- [4-(4-氟苯基)噻唑-2-基]吡嗪-2-甲酰胺 (9b) 也具有最广谱的活性和抑制结核分枝杆菌、堪萨斯分枝杆菌和鸟分枝杆菌，MIC = 0.78 μg mL -1 (2.3 μM)，与 SI > 20 的 HepG2 细胞相关的选择性指数。讨论了系列内的结构-活性关系。基于其与已知抑制剂的结构相似性和分子对接研究的结果，我们建议分枝杆菌 β-酮酰基-（酰基-载体-蛋白）合酶 III (FabH)