丙-2-基(2R)-2-氨基-3-巯基丙酸酯 | 79178-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丙-2-基(2R)-2-氨基-3-巯基丙酸酯
• 英文名称: L-Cysteine isopropyl ester
• 英文别名: cysteine isopropyl ester；Cystein-isopropylester；propan-2-yl (2R)-2-amino-3-sulfanylpropanoate
• CAS: 79178-11-3
• 化学式: C₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 163.241
• InChiKey: HXHFZINLHDNRTP-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙-2-基(2R)-2-氨基-3-巯基丙酸酯 、 美罗培南 在 Hepps buffer 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  关于碳青霉烯美罗培南在大鼠肾脏可溶部分中的反应。

  摘要：

  1.将美罗培南（I）与大鼠肾脏的可溶性级分或其超滤液一起孵育时，碳青霉烯在pH 8.4和37摄氏度下以每克肾脏50 nmol / min的速率消失。2.在两种情况下，动力学均为与酶促反应不一致，并且已经证明该产物是硫醇。3.在来自其他几种哺乳动物的肾脏的类似制剂中，也会发生相同的反应。4.已经研究了美罗培南与硫醇的反应：只有具有邻氨基的基团会快速反应。5.与半胱氨酸的反应产物已被表征为后者与巯基戊酸（II）的酰胺（III），后者是由巯基戊酸的β-内酰胺环水解形成的羧酸。6。据推测，美罗培南在大鼠肾脏可溶部分中的破坏是通过碳青霉烯与内源性半胱氨酸或相关硫醇的非酶反应而发生的。7.没有证据表明该反应可在体内发生，但应在将来的碳青霉烯类药物设计中予以考虑。

  DOI：

  10.3109/00498259409043231
• 作为产物：
  描述：

  在 L-1,4-二硫代苏糖醇 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到丙-2-基(2R)-2-氨基-3-巯基丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸衍生的四酸盐系统中金属螯合的介导

  摘要：

  报道了用大体积酯修饰双环四酸酯的研究，该研究导致远端螯合原子的空间位阻作为改变金属结合能力的途径。这种方法需要开发一种直接的方法，用于从胱氨酸合成不同的半胱氨酸酯，然后通过 Dieckmann 环化获得双环四酸酯。分别通过格氏加成和氨基转移反应进一步推导酮和甲酰胺提供了快速访问具有不同取代的 tetramates 的化学库。有趣的是，双环四酸酯酮和羧酰胺在溶液中表现出不同的互变异构和金属结合行为。值得注意的是，在这两个系统中，在桥接位置加入庞大的 C-5 酯不仅减少了金属结合，而且还增强了对革兰氏阳性 MRSA 细菌的抗菌效力。那些具有抗菌活性且不依赖金属的四联苯胺的 MSA 理化性质为 559-737 Å2，MW 427-577 Da，clogP 1.8-6.1，clogD 7.4 -1.7 至 3.7，PSA 83-109 Å 2和 12-15% 的相对 PSA，并且通常符合 Lipinski

  DOI：

  10.1039/d1sc05542a

文献信息

• THERAPEUTIC USES OF GLUTATHIONE MIMICS
  申请人：Gaillard Elizabeth R.

  公开号：US20090005349A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  A prodrug having antioxidant activity, including a phosphorylated compound having a thiol group. A method of treating oxidative stress by administering a prodrug of a phosphorylated compound including a thiol group, removing a phosphate group of the prodrug, and treating oxidative stress. A method of increasing bioavailability of a thiol compound by creating a prodrug by phosphorylating a thiol compound, administering the prodrug, preventing first pass metabolism of the prodrug, removing a phosphate group from the prodrug, and providing active drug to a site in need of therapy from oxidative stress. A method of preventing radiation damage to healthy tissue by administering a prodrug comprising a phosphorylated compound including a thiol group, removing a phosphate group of the prodrug to provide active drug, and preventing radiation damage to healthy tissue.

  一种具有抗氧化活性的前药，包括具有巯基的磷酸化合物。一种通过给予具有巯基的磷酸化合物的前药，去除前药的磷酸基，治疗氧化应激的方法。一种通过磷酸化巯基化合物创建前药，给予前药，防止前药的首过代谢，去除前药的磷酸基，并向需要治疗氧化应激的部位提供活性药物来增加巯基化合物的生物利用度的方法。一种通过给予包括巯基的磷酸化合物的前药，去除前药的磷酸基以提供活性药物，并防止对健康组织的辐射损伤的方法。
• Bioavailability and improved delivery of acidic pharmaceutical drugs
  申请人：——

  公开号：US20040220264A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  Embodiments of the invention relate to a composition, a process of making the composition, and to the use of the composition. The compositions include a molecular complex formed between an acidic pharmaceutical drug and at least one functional substance. The compositions provide improved bioavailability and improved delivery of the drug into the cutaneous tissues.

  本发明的实施方案涉及一种组合物、制作该组合物的工艺以及该组合物的用途。 组合物包括酸性药物和至少一种功能物质之间形成的分子复合物。 该组合物提高了药物的生物利用度，并改善了药物向皮肤组织的输送。
• Arapov, O. V.; Borisova, M. A.; Krasil'nikov, I. I., Russian Journal of Applied Chemistry, 1995, vol. 68, # 2.2, p. 294 - 296
  作者：Arapov, O. V.、Borisova, M. A.、Krasil'nikov, I. I.、Malov, M. Yu.、Khorseeva, L. A.

  DOI：——

  日期：——
• SAKAI, KAZUO;YONEDA, NAOTO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 6, 1554-1560
  作者：SAKAI, KAZUO、YONEDA, NAOTO

  DOI：——

  日期：——
• TOXIC AGENT PROTECTIVE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHOD
  申请人：The Secretary of State for Defence in Her Britannic Majesty's Government of the United Kingdom of Great Britain and

  公开号：EP0546063A1

  公开（公告）日：1993-06-16