1-(o-tolyl)azetidin-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 1-(o-tolyl)azetidin-3-one
• 英文别名: o-tolylazetidine-3-one；1-(2-Methylphenyl)azetidin-3-one；1-(2-methylphenyl)azetidin-3-one
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: BDCVINFWDJATNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-tolyl)azetidin-3-one 在 正丁基锂 、 silver(I) acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3,8-二甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-3-亚烷基氮杂环丁烷与羧酸的氧化级联反应：熔融吡啶的获得。

  摘要：

  据报道，N-芳基-3-亚烷基亚氮杂环丁烷与羧酸的多官能团银促进了氧化级联反应，为官能化的稠合吡啶提供了非常有效的途径。该方法允许将稠合的吡啶环系统引入杂环，药物和天然产物中。机理研究表明，银盐对于化学和区域选择性环的扩展，顺序的氧化亲核加成和氧化芳构化至关重要。该方法代表了应变的N-杂环一起经历具有π键和亲核试剂的级联反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01427
• 作为产物：
  描述：

  1-(o-tolyl)azetidin-3-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 以83%的产率得到1-(o-tolyl)azetidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-3-亚烷基氮杂环丁烷与羧酸的氧化级联反应：熔融吡啶的获得。

  摘要：

  据报道，N-芳基-3-亚烷基亚氮杂环丁烷与羧酸的多官能团银促进了氧化级联反应，为官能化的稠合吡啶提供了非常有效的途径。该方法允许将稠合的吡啶环系统引入杂环，药物和天然产物中。机理研究表明，银盐对于化学和区域选择性环的扩展，顺序的氧化亲核加成和氧化芳构化至关重要。该方法代表了应变的N-杂环一起经历具有π键和亲核试剂的级联反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01427

文献信息

• 芳基氮杂环丁烷类化合物的制备方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN108484468A

  公开（公告）日：2018-09-04

  本发明涉及芳基氮杂环丁烷类化合物的制备方法，以商业化的3‑羟基氮杂环丁烷盐酸盐为原料，它和邻碘甲苯以碘化亚铜催化通过Ullmann偶联来获得3‑羟基‑N‑芳基氮杂环丁烷，然后经过一步Swern氧化得到3‑羰基‑N‑芳基氮杂环丁烷，再经历一步Wittig反应从而得到最终产物3‑亚甲基‑N‑芳基氮杂环丁烷类化合物。本发明原材料价廉易得；单元操作简单，设备要求低，适合快速构建新型氮杂环丁烷类化合物。
• Oxidative Cascade Reaction of<i>N</i>-Aryl-3-alkylideneazetidines and Carboxylic Acids: Access to Fused Pyridines
  作者：Wangshui Cai、Shuang Wang、Hitesh B. Jalani、Junxian Wu、Hongjian Lu、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01427

  日期：2018.7.6

  silver-promoted oxidative cascade reaction of N-aryl-3-alkylideneazetidines with carboxylic acids is reported, providing a very efficient pathway to functionalized fused pyridines. This method allows introduction of fused pyridine ring systems to heterocycles, drugs, and natural products. A mechanistic study revealed that silver salt is essential for the chemo- and regioselective ring expansion, sequential

  据报道，N-芳基-3-亚烷基亚氮杂环丁烷与羧酸的多官能团银促进了氧化级联反应，为官能化的稠合吡啶提供了非常有效的途径。该方法允许将稠合的吡啶环系统引入杂环，药物和天然产物中。机理研究表明，银盐对于化学和区域选择性环的扩展，顺序的氧化亲核加成和氧化芳构化至关重要。该方法代表了应变的N-杂环一起经历具有π键和亲核试剂的级联反应的第一个例子。